6,7-Dimethoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 251986-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 6,7-dimethoxy-4-oxo-1H-quinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 251986-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₇
• 分子量: 321.287
• InChiKey: OIGBRJVWMCMACZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 6,7-dimethoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 4-Quinolone-3-carboxylic Acids via Pyrolysis of N-Aryldioxopyrrolines

  摘要：

  A synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids (8) was achieved by pyrolysis of 4,5-dimethoxycarbonyl-1-aryl-1H-pyrrole-2,3-diones (3) followed by selective demethoxycarbonylation of the resulting 2,3-dimethoxycarbonyl-4-quinolones (4) in excellent overall yields.

  DOI：

  10.3987/com-99-8629
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-carbomethoxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)amino-2-propenoate 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,7-Dimethoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 4-Quinolone-3-carboxylic Acids via Pyrolysis of N-Aryldioxopyrrolines

  摘要：

  A synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids (8) was achieved by pyrolysis of 4,5-dimethoxycarbonyl-1-aryl-1H-pyrrole-2,3-diones (3) followed by selective demethoxycarbonylation of the resulting 2,3-dimethoxycarbonyl-4-quinolones (4) in excellent overall yields.

  DOI：

  10.3987/com-99-8629

文献信息

• Synthesis of 4-hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates using N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles
  作者：İlhami Çelik、Fatoş Yıldız

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.058

  日期：2017.7

  A method for the preparation of 4-hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates has been developed by aza-Michael addition reaction of N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate. 4-Hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates were obtained in moderate to good yields (53–87%).

  通过N-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与乙炔二羧酸二甲酯的氮杂-迈克尔加成反应，已经开发了一种制备4-羟基喹啉-2，3-二羧酸酯的方法。获得4-羟基喹啉-2,3-二羧酸盐，产率中等至良好（53-87％）。