6,7-dimethoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid | 53977-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1,4-Dihydro-6,7-dimethoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；4-Hydroxy-6,7-dimethoxyquinoline-3-carboxylic acid；6,7-dimethoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 53977-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• mdl: MFCD09746287
• 分子量: 249.223
• InChiKey: OHEYCDPOWKNXLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 6,7-二甲氧基-4-(3-乙酰氧基苯氧基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship for new series of 4-Phenoxyquinoline derivatives as specific inhibitors of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase

  摘要：

  We discovered a new series of 4-phenoxyquinoline derivatives as potent and selective inhibitors of the platelet-derived growth factor receptor (PDGFr) tyrosine kinase. We researched the highly potent and selective inhibitors on the basis of both PDGFr and epidermal growth factor receptor (EGFr) inhibitory activity. First, we found a compound, Ki6783 (1), which inhibited PDGFr autophosphorylation at 0.13 muM, but it did not inhibit EGFr autophosphorylation at 100 muM. After extensive explorations, we found the two desired compounds, Ki6896 (2) and Ki6945 (3), which are substituted by benzoyl and benzamide at the 4-position of the phenoxy group on 4-phenoxyquinoline, respectively. These inhibitory activities were 0.31 and 0.050 muM, respectively, but neither of them inhibited EGFr autophosphorylation at 100 M. We further investigated the profile of both compounds toward various tyrosine and serine/threonine kinases. The three compounds specifically inhibited PDGFr rather than the other kinases. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.020
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-dimethoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定PDGF受体自身磷酸化的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  我们报告了喹啉和喹唑啉衍生物的结构活性关系，其中包括尿素，硫脲，氨基甲酸酯和酰基硫脲基团，作为血小板衍生生长因子（PDGF）受体自身磷酸化的抑制剂。我们以前的研究表明，包括尿素，硫脲和氨基甲酸酯基团在内的喹啉和喹唑啉衍生物是作为PDGF受体自磷酸化抑制剂的高效化合物，但这些化合物在PDGF受体和c-kit受体之间没有受体选择性。作为进一步合成和生物学评估的结果，我们发现喹啉和喹唑啉-酰基硫脲衍生物不仅显示出对PDGF受体的良好抑制活性，而且还显示了PDGF受体与c-kit受体之间的受体选择性。此外，N- {4-[（6，7-二甲氧基-4-喹啉基）氧基]苯基} -N'-（2-甲基苯甲酰基）硫脲在使用大鼠颈动脉球囊损伤模型的体内试验中显示出有效的口服功效。因此，可以预期喹啉和喹唑啉-酰基硫脲衍生物具有作为治疗再狭窄的治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm0506423

文献信息

• Heterocyclylalkylpiperidine derivatives, their preparation and compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20020111492A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Heterocyclylalkylpiperidine derivatives of general formula (I) 1 in their enantiomeric or diastereoisomeric forms or mixtures of these forms, and/or, where appropriate, in their syn or anti form or a mixture thereof, as well as any salt thereof.

  通用公式（I）中的杂环烷基哌啶衍生物，以其对映异构体或非对映异构体形式或这些形式的混合物，和/或在其syn或anti形式或这些形式的混合物中，以及其任何盐。
• 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]-carbonyl]azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04777252A1

  公开（公告）日：1988-10-11

  Antibacterial activity is exhibited by 3-acylamino-2-oxoazetidines having in the 1-position an activating group of the formula ##STR1## wherein R is ##STR2## and R.sub.4 is ##STR3##

  3-酰氨基-2-氧代杂环丁烷具有抗菌活性，在1-位置带有如下式中的活化基团##STR1##其中R为##STR2##，R.sub.4为##STR3##
• A synthesis of new pyrrolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Fabienne Dudouit、Raymond Houssin、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1002/jhet.5570380335

  日期：2001.5

  A synthesis of pyrrolo[3,2-c]quinolines substituted in the 7- and 8- positions by methoxy groups and in the 3- position by an amido group is described. The structures were designed to have a crescent shape, a planar fused cyclic moiety with two ortho methoxy groups and ionisable amino or amidinic group at pH 7.

  描述了吡咯并[3，2- c ]喹啉的合成，所述吡咯并[3，2- c ]喹啉在7和8位被甲氧基取代并且在3-位被酰胺基取代。该结构设计为月牙形，在两个pH值为7的平面上稠合的环状部分带有两个邻甲氧基和可电离的氨基或mid基。
• 2-Oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]-carbonyl]azetidines
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0303286A1

  公开（公告）日：1989-02-15

  Antibacterial activity is exhibited by 3-acylamino-2-oxoazetidines having in the 1-position an activating group of the formula - or

  3- 乙酰氨基-2-氧氮杂环丁烷具有抗菌活性，其 1-位上有一个式-的活化基团。 或
• Heterocyclic hydrazide derivatives of monocyclic beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0420069A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  Antibacterial activity has been found in compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: A is a bond or alkylene; Q completes a 5- or 6-membered saturated or aromatic heterocyclic ring optionally having an oxo substituent and and comprising up to two heteroatoms independently selected from N, NRs, S, O. Y is hydrogen, amino, hydroxy, carboxyl (provided that when Y is carboxyl the heterocyclic ring is not part of a quinoxaline or quinoline group), halogen, carboxamide, or nitrile; M⊕ is hydrogen or a cation; and the remaining symbols are as defined in the specification.

  式中的化合物及其药物可接受盐具有抗菌活性。 及其药学上可接受的盐，其中 A 是键或亚烷基； Q 完成一个 5 或 6 元饱和或芳香杂环，任选具有一个氧代基，并包含最多两个独立选自 N、NRs、S、O 的杂原子。 Y 是氢、氨基、羟基、羧基（条件是当 Y 是羧基时，杂环不是喹喔啉或喹啉基团的一部分）、卤素、羧酰胺或腈； M⊕ 是氢或阳离子；其余符号如说明书中所定义。