(Z)-8-bromooct-5-enoic acid | 86982-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-8-bromooct-5-enoic acid
• CAS: 86982-57-2
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: ONDMGVGTIHXTIE-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-bromooct-5-enoic acid 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 (Z)[7-(methoxycarbonyl)-3-heptenyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  (10S)-和(10R)-甲基-anandamides的对映选择性合成

  摘要：

  为了开发对水解和氧化代谢具有潜在抵抗力的新型内源性大麻素模板，我们的目标是花生四烯酸骨架的双烯丙基碳。为此，我们最近公开了 (13 S )-甲基-anandamide的合成和初步生物学数据。我们现在报告了 (10 S )- 和 (10 R )-甲基对应物的全合成。我们的合成方法是立体定向的、高效的，并且无需解析即可提供类似物。肽偶联、P-2 镍部分氢化和顺式选择性 Wittig 烯化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.010
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexyne 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 nickel diacetate 、 高碘酸 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-8-bromooct-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (10S)-和(10R)-甲基-anandamides的对映选择性合成

  摘要：

  为了开发对水解和氧化代谢具有潜在抵抗力的新型内源性大麻素模板，我们的目标是花生四烯酸骨架的双烯丙基碳。为此，我们最近公开了 (13 S )-甲基-anandamide的合成和初步生物学数据。我们现在报告了 (10 S )- 和 (10 R )-甲基对应物的全合成。我们的合成方法是立体定向的、高效的，并且无需解析即可提供类似物。肽偶联、P-2 镍部分氢化和顺式选择性 Wittig 烯化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.010

文献信息

• Dimethyleicosatrienoic acids: Inhibitors of the 5-lipoxygenase enzyme
  作者：Carl D. Perchonock、Joseph A. Finkelstein、Irene Uzinskas、John G. Gleason、Henry M. Sarau、Lenora B. Cieslinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81954-1

  日期：1983.1
• Enantioselective synthesis of (10S)- and (10R)-methyl-anandamides
  作者：Spyros P. Nikas、Marsha D'Souza、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.010

  日期：2012.8

  the bis-allylic carbons of the arachidonoyl skeleton. Toward this end, we recently disclosed the synthesis and preliminary biological data for the (13S)-methyl-anandamide. We report now the total synthesis of the (10S)- and (10R)-methyl-counterparts. Our synthetic approach is stereospecific, efficient, and provides the analogs without the need for resolution. Peptide coupling, P-2 nickel partial hydrogenation

  为了开发对水解和氧化代谢具有潜在抵抗力的新型内源性大麻素模板，我们的目标是花生四烯酸骨架的双烯丙基碳。为此，我们最近公开了 (13 S )-甲基-anandamide的合成和初步生物学数据。我们现在报告了 (10 S )- 和 (10 R )-甲基对应物的全合成。我们的合成方法是立体定向的、高效的，并且无需解析即可提供类似物。肽偶联、P-2 镍部分氢化和顺式选择性 Wittig 烯化是关键步骤。