(Z)[7-(methoxycarbonyl)-3-heptenyl]triphenylphosphonium bromide | 85924-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)[7-(methoxycarbonyl)-3-heptenyl]triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [(3Z)-8-methoxy-8-oxo-3-octen-1-yl]triphenylphosphonium bromide；(Z)-(8-methoxy-8-oxooct-3-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide；(Z)-(8-methoxy-8-oxo-3-octenyl)triphenylphosphonium bromide；(Z)-(8-methoxy-8-oxooct-3-enyl)triphenylphosphonium bromide；(7-carbomethoxyhepta-3-Z-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide；[(Z)-8-methoxy-8-oxooct-3-enyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 85924-41-0
• 化学式: Br*C₂₇H₃₀O₂P
• 分子量: 497.412
• InChiKey: DJFQOHIYWFPCCE-MKHFZPSSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)[7-(methoxycarbonyl)-3-heptenyl]triphenylphosphonium bromide 在 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of all-(Z)-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic Acid and all-(Z)-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic Acid from (Z)-1,1,6,6-tetraisopropoxy-3-hexene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a065
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexyne 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 nickel diacetate 、 高碘酸 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.33h， 生成 (Z)[7-(methoxycarbonyl)-3-heptenyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  (10S)-和(10R)-甲基-anandamides的对映选择性合成

  摘要：

  为了开发对水解和氧化代谢具有潜在抵抗力的新型内源性大麻素模板，我们的目标是花生四烯酸骨架的双烯丙基碳。为此，我们最近公开了 (13 S )-甲基-anandamide的合成和初步生物学数据。我们现在报告了 (10 S )- 和 (10 R )-甲基对应物的全合成。我们的合成方法是立体定向的、高效的，并且无需解析即可提供类似物。肽偶联、P-2 镍部分氢化和顺式选择性 Wittig 烯化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.010

文献信息

• Synthesis of 12(S),20-, 12(S),19(R)-, and 12(S),19(S)-dihydroxyeicosa-cis-5,8,14-trans-10-tetraenoic acids, metabolites of 12(S)-hete
  作者：Sukumar Manna、Jacques Viala、Pendri Yadagiri、J.R Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84615-8

  日期：——

  Enantiospecific syntheses of the 20- and both 19-hydroxy metabolites of 12(S)-HETE were accomplished using readily available, chiral precursors.

  使用容易获得的手性前体可以完成12（S）-HETE的20-和19-羟基代谢产物的对映体特异性合成。
• Total Synthesis of Marine Eicosanoid (−)-Hybridalactone
  作者：Koichiro Ota、Naoto Sugata、Yoshihiko Ohshiro、Etsuko Kawashima、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1002/chem.201200210

  日期：2012.10.15

  (−)‐Hybridalactone (1) is a marine eicosanoid isolated from the red alga Laurencia hybrida. This natural product contains cyclopropane, cyclopentane, 13‐membered macrolactone and epoxide ring systems incorporating seven stereogenic centers. Moreover, this compound has an acid‐labile skipped Z,Z‐diene motif. In this paper, we report on the total synthesis of (−)‐hybridalactone (1). The unique eicosanoid

  （−）‐ Hybridalactone（1）是从红藻Laurencia hybrida中分离出来的海洋类二十烷酸。这种天然产物包含环丙烷，环戊烷，13元大环内酯和环氧化物环系统，其中包含七个立体异构中心。此外，该化合物具有酸不稳定的Z，Z-二烯基。在本文中，我们报道了（-）-hybridalactone（1）的总合成。从旋光性γ-丁内酯2开始，以线性顺序（包括21个步骤）合成了独特的类二十烷酸（-）-乙内酯（1），总收率为21.9％。（-）-hybridalactone（1的合成中的关键步骤）是由苯磺酰乙酸甲酯介导的顺-环丙烷-γ-内酯衍生物的一锅合成。该反应提供了对顺式-环丙烷-γ-内酯12的高效和立体选择。通过脱磺酰化，环氧化，氧化，Wittig烯化和椎名椎间孔大内酯化进一步修饰后一种化合物，可得到（-）-杂交内酯。
• Stereoselective ozonolysis of TMS-substituted allylic alcohol derivatives and synthesis of 14<i>R</i>,15<i>S</i>- and 14<i>S</i>,15<i>S</i>-diHETE
  作者：Shun Saito、Takashi Yamazaki、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob02116c

  日期：——

  contrast, Z-olefins selectively gave the syn isomers with syn/anti ratios of 4–19 : 1. Facial selection was speculated based on the Cieplak effect. This ozonolysis was successfully applied for the synthesis of 14R,15S- and 14S,15S-diHETEs (anti and syn isomers, respectively) in enantioenriched forms.

  TMS取代的烯烃的臭氧分解可产生α-羰基TMS过氧化物，而不会裂解C C键。在此，使用（E）-和（Z）-（1-TMS）alk-1-en-3-ols的甲硅烷基衍生物研究了臭氧分解中的立体化学。（E）异构体经Ph 3 P还原后，提供了主要的立体异构体（抗/ syn = 3–9：1），为抗-3-甲硅烷氧基-2-（TMS-氧基）醛。Z-烯烃选择性生成具有syn / anti的顺式异构体。比例为4：19：1。根据Cieplak效应推测了面部选择。此臭氧分解被成功地应用于14的合成- [R，15小号-和14小号，15小号（-diHETEs抗和顺式在对映体富集形式的分别的异构体，）。
• Synthesis of three potential inhibitors of leukotriene biosynthesis
  作者：Juerg R. Pfister、D. V. Krishna Murthy

  DOI：10.1021/jm00362a002

  日期：1983.8

  and 5,6-benzoarachidonic acid (3), potential substrate analogue inhibitors of leukotriene biosynthesis, are described. Two of these compounds (1 and 2) apparently stimulated, while 3 inhibited, the activity of lipoxygenase from intact human polymorphonuclear leukocytes in vitro when stimulated with Ca2+ and calcium ionophore A23187 in the presence of BSA and arachidonic acid.

  描述了7,7-二甲基-（1），10,10-二甲基-（2）和5,6-苯并花生四烯酸（3）的合成，这是白三烯生物合成的潜在底物类似物抑制剂。当在BSA和花生四烯酸存在下用Ca2 +和钙离子载体A23187刺激时，其中的两种化合物（1和2）在体外明显刺激了完整人多形核白细胞中脂氧合酶的活性。
• Total Synthesis of (+)-Madangamine D
  作者：Roberto Ballette、Maria Pérez、Stefano Proto、Mercedes Amat、Joan Bosch

  DOI：10.1002/anie.201402263

  日期：2014.6.10

  Madangamines are a group of bioactive marine sponge alkaloids, embodying an unprecedented diazapentacyclic skeletal type. The enantioselective total synthesis of madangamine D has been accomplished, and represents the first total synthesis of an alkaloid of the madangamine group. It involves the stereoselective construction of the diazatricyclic ABC core using a phenylglycinol‐derived lactam as the starting

  Madangamines是一组具有生物活性的海洋海绵生物碱，体现了前所未有的二氮杂五环骨架类型。已经完成了对马丹胺D的对映选择性全合成，并且代表了对马丹胺基团的生物碱的第一个全合成。它涉及使用苯甘氨醇衍生的内酰胺作为起始对映体支架和随后大环外围环组装的二氮三环ABC核的立体选择性构建。该合成首次提供了马丹胺D的纯样品，并证实了该生物碱家族的绝对构型。