6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]thiazole | 25968-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: selectivin-D；6-(4-Chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 25968-22-3
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂S
• 分子量: 248.736
• InChiKey: AWUGHKJQEZQSHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]thiazole 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-Bromo-6-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Khazi; Koti; Gadad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 393 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 2-amino-4-methyl-3-[2-aryl(hetaryl)-2-oxoethyl]-thiazolium bromides in aqueous medium. A simple synthesis of substituted imidazo[2,1-b]thiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107042801412029x

文献信息

• Microwave-assisted and catalyst-free sulfenylation of imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles with sulfonyl hydrazides in water
  作者：Shaohua Wang、Run Luo、Lina Guo、Tianxi Zhu、Xu Chen、Wenjie Liu

  DOI：10.1080/10426507.2020.1768537

  日期：2020.10.2

  Abstract An efficient microwave-assisted and catalyst-free sulfenylation of imidazo[2,1-b]thiazoles with sulfonyl hydrazides has been developed in water. This method is practical and environmental friendly, and can be performed within a short reaction time. The sulfenylation reaction shows high regioselectivity, and excellent functional-group compatibility, giving the desired products in moderate to

  摘要 在水中开发了一种有效的微波辅助和无催化剂的咪唑并 [2,1-b] 噻唑与磺酰肼的磺酰化反应。该方法实用、环保，反应时间短。磺酰化反应显示出高区域选择性和优异的官能团兼容性，以中等至良好的产率得到所需的产物。图形摘要
• Regioselective palladium-catalyzed phosphonation of imidazo[2,1-b]thiazoles with dialkyl phosphites
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Huagang Yao、Ziying Li、Yanling Huang、Chunyun Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.078

  日期：2015.10

  A novel and facile Pd-catalyzed direct phosphonation of imidazo[2,1-b]thiazoles with dialkyl phosphites has been developed to give the corresponding C-5 phosphonated products in moderate to good yields with high regioselectivity.

  已开发了一种新颖且简便的Pd催化的咪唑并[2,1-b]噻唑与亚磷酸二烷基酯的直接膦化反应，以中等至良好的收率和较高的区域选择性提供了相应的C-5膦酸酯化产物。
• Oxone®-mediated direct arylselenylation of imidazo[2,1-b]thiazoles, imidazo[1,2-a]pyridines and 1H-pyrazoles
  作者：Ingrid Rodrigues、Angelita M. Barcellos、Andrei L. Belladona、Juliano A. Roehrs、Roberta Cargnelutti、Diego Alves、Gelson Perin、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.046

  日期：2018.8

  Oxone mediated reaction of imidazo[2,1-b]thiazole, imidazo[1,2-a]pyridine and 1H-pyrazole derivatives with diaryl diselenides is presented here. The methodology represents an efficient and simple protocol for carrying out the selective synthesis of 5-arylselanyl-imidazo[2,1-b]thiazoles, 3-arylselanyl-imidazo[1,2-a]pyridines and 4-arylselanyl-1H-pyrazoles in high yields using a stable, nontoxic and

  本文介绍了由氧酮介导的咪唑并[2,1- b ]噻唑，咪唑并[1,2- a ]吡啶和1 H-吡唑衍生物与二芳基二硒化物的反应。该方法表示用于执行5- arylselanyl -咪唑并[2,1-的选择性合成的有效和简单的协议b ]噻唑，3- arylselanyl -咪唑并[1,2一]吡啶和4- arylselanyl-1 ħ -使用稳定，无毒且廉价的氧化剂，可高产率生产吡唑。该反应在60℃下在空气中使用乙腈作为溶剂进行。替代地，超声辐射的使用被提出为用于快速且有效的能量转移的工具，其显着减少了反应时间。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2009013477A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of general formula (I), wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, Y and Z are as defined herein are useful for the treatment and prevention of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy and cachexia.

  通式（I）的化合物，其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、Y和Z的定义如本文所述，对于治疗和预防杜兴氏肌肉萎缩症、贝克氏肌肉萎缩症和消瘦症是有用的。
• ¹ H and ¹³ C assignments of three series bioactive imidazo[2,1-<i>b</i> ]thiazole derivatives
  作者：Alexander S. Bunev、Elena V. Sukhonosova、Gennady I. Ostapenko、Andzhela P. Pavlova、Alexander S. Peregudov

  DOI：10.1002/mrc.4115

  日期：2014.11

  systematic studies on their NMR properties have been published. Therefore, 13 compounds with typical substitute group from these three series were selected to carry out a detailed NMR investigation using 1D and 2D NMR experiments including H NMR, C NMR, HMQC and HMBC. Here, we present the detailed H and C NMR assignments of these compounds and further analyze and compare the NMR data of these compounds

  咪唑并[2,1-b]噻唑是一组有趣的杂环分子。含有咪唑并 [2,1-b] 噻唑部分的化合物显示出有趣的药理活性以及从技术和农业角度来看有用的特性。它们的抗肿瘤、抗过敏、麻醉、抗癌、抗病毒、抗菌和抗氧化活性已被广泛研究。尽管有关于咪唑并 [2,1-b] 噻唑的广泛应用和对其化学的广泛研究的信息，但尚未发表对其 NMR 特性的系统研究。因此，从这三个系列中选择了 13 种具有典型取代基的化合物进行详细的 NMR 研究，使用 1D 和 2D NMR 实验，包括 H NMR、C NMR、HMQC 和 HMBC。这里，

表征谱图