(3R)-3-[[(4R,6R)-2,4-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-6-yl]oxy]-4,4-dimethyloxolan-2-one | 263239-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R)-3-[[(4R,6R)-2,4-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-6-yl]oxy]-4,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 263239-93-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: INMRRYRKEAVUSD-QRVBRYPASA-N

物化性质

• 沸点：
  548.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[[(4R,6R)-2,4-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-6-yl]oxy]-4,4-dimethyloxolan-2-one 在 盐酸 、 jones reagent 、 Amberlyst 15-H⁺ 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (R)-3-benzamido-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成6-烷氧基-5,6-二氢-1,3-恶嗪：一种有前途的对β-氨基醛的对映选择性路线

  摘要：

  [反应：见正文]研究了1,3-恶嗪合成对映体纯的β-酰胺基醛的途径。N-酰基亚胺1与（R）-O-乙烯基泛内酯的杂环加成提供了稳定的二氢恶嗪4c。当使用Yb（fod）3催化或SnCl4介导的条件时，观察到较高的非对映异构控制，因此在定量水解为ee> 98％的（R）-N-苯甲酰基-3-苯基丙醛后会导致高非对映异构。

  DOI：

  10.1021/ol991326j
• 作为产物：
  描述：

  N-[甲氧基(苯基)甲基]苯甲酰胺 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R)-3-[[(4R,6R)-2,4-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-6-yl]oxy]-4,4-dimethyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成6-烷氧基-5,6-二氢-1,3-恶嗪：一种有前途的对β-氨基醛的对映选择性路线

  摘要：

  [反应：见正文]研究了1,3-恶嗪合成对映体纯的β-酰胺基醛的途径。N-酰基亚胺1与（R）-O-乙烯基泛内酯的杂环加成提供了稳定的二氢恶嗪4c。当使用Yb（fod）3催化或SnCl4介导的条件时，观察到较高的非对映异构控制，因此在定量水解为ee> 98％的（R）-N-苯甲酰基-3-苯基丙醛后会导致高非对映异构。

  DOI：

  10.1021/ol991326j

文献信息

• First Asymmetric Synthesis of a 6-Alkoxy-5,6-dihydro-1,3-oxazine:  A Promising Enantioselective Route to β-Amido Aldehydes
  作者：Patricia Gizecki、Robert Dhal、Loïc Toupet、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/ol991326j

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] The 1,3-oxazine route to enantiopure beta-amido aldehydes was investigated. Heterocycloaddition of the N-acyl imine 1 with (R)-O-vinylpantolactone provided the stable dihydroxazine 4c. High diastereocontrols were observed when using Yb(fod)3-catalyzed or SnCl4-mediated conditions, thus leading after quantitative hydrolysis to (R)-N-benzoyl-3-phenylpropanal with >98% ee.

  [反应：见正文]研究了1,3-恶嗪合成对映体纯的β-酰胺基醛的途径。N-酰基亚胺1与（R）-O-乙烯基泛内酯的杂环加成提供了稳定的二氢恶嗪4c。当使用Yb（fod）3催化或SnCl4介导的条件时，观察到较高的非对映异构控制，因此在定量水解为ee> 98％的（R）-N-苯甲酰基-3-苯基丙醛后会导致高非对映异构。
• Novel Use of <i>N</i>-Benzoyl-<i>N,O</i>-acetals as <i>N</i>-Acylimine Equivalents in Asymmetric Heterocycloaddition:  An Extended Enantioselective Pathway to β-Benzamido Aldehydes
  作者：Patricia Gizecki、Robert Dhal、Céline Poulard、Pascal Gosselin、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo0203138

  日期：2003.5.1

  For the first time, easily available N-(alpha-methoxyalkyl)amides were successfully used as synthetic equivalents of N-acylimines in an asymmetric heterocycloaddition process. The facial-controlled formation of 6-alkoxydihydrooxazines was thus achieved by SnCl4-promoted heterocycloaddition of (R)-O-vinyl pantolactone. By simple acidic hydrolysis of the crude heteroadducts, new beta-aryl- and beta-alkyl-substituted benzamido aldehydes were thus obtained in good overall yields with high enantioselectivities.