1-methyl-8-oxoadenosine | 27963-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-methyl-8-oxoadenosine
• 英文别名: 9-β-D-ribofuranosyl-6-imino-1-methyl-1,6,7,9-tetrahydro-purin-8-one；1-Methyl-8-oxoadenosin；9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-imino-1-methyl-7H-purin-8-one
• CAS: 27963-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: TTWCJHXENGCVEX-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-8-oxoadenosine 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以78%的产率得到6-Imino-1-methyl-1,6,7,9-tetrahydro-purin-8-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXIV. Syntheses and Rearrangements of 8-Oxoadenines Monomethylated at the N6-, 1-, and 3-Positions.

  摘要：

  用沸腾的 2 N 盐酸处理 48 小时后，N6-甲基-8-氧代腺嘌呤核苷（1）、1-甲基-8-氧代腺嘌呤核苷（5）和 7-甲基-8-氧代腺嘌呤核苷（8）发生糖苷水解，但速度比相应的 8-未取代化合物慢得多，生成的缩醛（2、6 和 9）的产率为 45%-63%。在这些条件下，N6-甲基-8-氧代腺嘌呤（2）重新排列为 9-甲基-8-氧代腺嘌呤（3）（收率 8%），这可能是通过咪唑环的裂变和再封闭实现的。3- 甲基-8-羟基腺嘌呤（7）也发生了明显的甲基迁移，在类似条件下，用盐酸处理后可得到 1-甲基-8-氧代腺嘌呤（6），产率为 9%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2318
• 作为产物：
  描述：

  8-溴膘苷 在 氨 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 1-methyl-8-oxoadenosine
  参考文献：
  名称：

  Saito; Kanai; Fujii, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 10, p. 1850 - 1852

  摘要：

  DOI：