[3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone) | 1266794-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone)
• 英文别名: [2-Benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1266794-13-1
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: OFMQZQPMAALBJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone) 、 苯甲醛 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化芳基环氧乙烷基二酮的碳-碳键裂解：顺式-2,5-二取代的1,3-二氧戊环的合成

  摘要：

  羰基内酯是最重要的中间体之一，可以经历一系列的1,3-偶极环加成反应。环氧乙烷的C-C杂解被认为是产生羰基叶立德的最经济，最直接的方法。但是，这种化学方法仅在过去几年中在光化学和热条件下才能实现。在这项工作中，是通过[3 + 2]醛和羰基内酯的环加成反应，一步法非对映选择性合成顺式-2,5-二取代的1,3-二氧戊环，这是从路易斯酸催化的芳基的C-C键杂化中获得的描述了在环境温度下的环氧乙烷基二酮。

  DOI：

  10.1021/ol2000292
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 叔丁基过氧化氢 、 2-哌啶甲醇 作用下， 以 癸烷 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1,3-二酮的不对称环氧化：容易获得合成有用的环氧化物†

  摘要：

  在本文中，报道了无环和环状2-亚芳基-1,3-二酮的第一个对映选择性环氧化反应。在存在下列条件下，容易获得或商购的α，α-二芳基脯氨醇作为有机催化剂叔丁基过氧化氢 （TBHP）以高至极好的收率（高达99％）和高达85％ee（结晶后ee> 90％）提供相应的环氧化物。这些环氧化物是药学上重要的结构单元和中间体，用于合成高密度官能化的环氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1039/c002587a

文献信息

• Synthesis of Chiral Tetrahydrofurans via Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Heterosubstituted Alkenes with Oxiranes
  作者：Xiao Yuan、Lili Lin、Weiliang Chen、Wangbin Wu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02524

  日期：2016.2.5

  An efficient diastereo- and enantioselective [3 + 2] cycloaddition of heterosubstituted alkenes with oxiranes via selective C–C bond cleavage of epoxides has been developed. The reaction was catalyzed by a chiral N,N′-dioxide/Ni(II) catalyst, and a variety of chiral highly substituted tetrahydrofurans were obtained in up to 99% yield, 92/8 dr, and 99% ee.

  通过环氧化物的选择性C-C键裂解，有效开发了杂取代烯烃与环氧乙烷的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。该反应由手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂催化，获得了多种手性高度取代的四氢呋喃，收率高达99％，92/8 dr和99％ee。
• Highly regioselective Lewis acid-catalyzed [3+2] cycloaddition of alkynes with donor–acceptor oxiranes by selective carbon–carbon bond cleavage of epoxides
  作者：Renrong Liu、Mei Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c1cc15669a

  日期：——

  A novel, efficient, highly regioselective Sc(OTf)3-catalyzed [3+2] cycloaddition of electron-rich alkynes with donor–acceptor oxiranes via highly chemoselective C–C bond cleavage under mild conditions was developed.

  在温和的条件下，通过高化学选择性的 CâC 键裂解，开发了一种新型、高效、高区域选择性的 Sc(OTf)3 催化富电子炔与供体-受体环氧乙烷的 [3+2] 环加成反应。
• Nickel-Catalyzed Annulation of Donor-Acceptor Oxiranes with Imines: Diastereoselective Access to Highly Substituted 2,4-<i>trans</i>-Oxazolidines
  作者：Junqing Zhang、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300449

  日期：2013.10.11

  AbstractAn efficient approach for the synthesis of highly substituted 2,4‐trans‐oxazolidines has been achieved by means of nickel(II) chlorate hexahydrate [Ni(ClO4)2⋅6 H2O]‐catalyzed [3+2] dipolar cycloaddition reactions of donor–acceptor oxiranes with imines via CC bond cleavage in good yields with moderate to high diastereoselectivity. The appropriate orientation of two activating ketones or esters is crucial for this chemoselective CC bond cleavage of the oxirane ring.magnified image