methyl [2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthyl)methyl-6-deoxy-6-C-(ethylsulfonatomethyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1→4)-[methyl (2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)uronate]-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside) | 1456719-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthyl)methyl-6-deoxy-6-C-(ethylsulfonatomethyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1→4)-[methyl (2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)uronate]-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside)
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(2-ethoxysulfonylethyl)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1456719-03-1
• 化学式: C₇₂H₈₂O₂₀S
• 分子量: 1299.5
• InChiKey: FYLPYLMHVFHICW-NUDIHUPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthyl)methyl-6-deoxy-6-C-(ethylsulfonatomethyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1→4)-[methyl (2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)uronate]-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside) 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到methyl [2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-(ethylsulfonatomethyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1→4)-[methyl (2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)uronate]-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  抗凝五糖 Idraparinux 等排磺酸类似物的模块化合成方法

  摘要：

  基于肝素的抗凝剂是治疗和预防血栓栓塞性疾病的首选药物。Idraparinux 是一种基于肝素抗凝血酶结合域的合成抗凝五糖。在我们正在进行的旨在合成含磺酸类肝素抗凝剂的研究的框架内，我们详细阐述了一种模块化途径，以获得一系列带有一个或两个主要磺酸部分的 idraparinux 类似物五糖。分别使用两种单糖和四种双糖结构单元，通过两个后续的糖基化反应制备了五种具有不同 C-磺化模式的受保护五糖。还研究了受保护衍生物向完全 O-硫酸化、O-甲基化的磺酸终产物的转化。

  DOI：

  10.3390/molecules21111497
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-ethylsulfanyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanesulfonate 、 methyl [methyl (2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)uronate](1→4)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到methyl [2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthyl)methyl-6-deoxy-6-C-(ethylsulfonatomethyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1→4)-[methyl (2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)uronate]-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  抗凝五糖 Idraparinux 等排磺酸类似物的模块化合成方法

  摘要：

  基于肝素的抗凝剂是治疗和预防血栓栓塞性疾病的首选药物。Idraparinux 是一种基于肝素抗凝血酶结合域的合成抗凝五糖。在我们正在进行的旨在合成含磺酸类肝素抗凝剂的研究的框架内，我们详细阐述了一种模块化途径，以获得一系列带有一个或两个主要磺酸部分的 idraparinux 类似物五糖。分别使用两种单糖和四种双糖结构单元，通过两个后续的糖基化反应制备了五种具有不同 C-磺化模式的受保护五糖。还研究了受保护衍生物向完全 O-硫酸化、O-甲基化的磺酸终产物的转化。

  DOI：

  10.3390/molecules21111497

文献信息

• Synthesis of 6-Sulfonatomethyl Thioglycosides by Nucleophilic Substitution: Methods to Prevent 1→6 Anomeric Group Migration of Thioglycoside 6-<i>O</i>-Triflates
  作者：Mihály Herczeg、Erika Mező、Dániel Eszenyi、László Lázár、Magdolna Csávás、Ilona Bereczki、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/ejoc.201300681

  日期：2013.9

  position of thioglycosides by nucleophilic displacement of the corresponding 6-O-triflate is described. The 1→6 migration of the anomeric group, which inevitably occurs through a bicyclic sulfonium ion intermediate, from conformationally flexible β-thioglycosides was prevented by using an α-thioglycoside or conformationally locked β-thioglycoside as the starting material. The thioglycoside 6-sulfonic

  描述了通过相应 6-O-三氟甲磺酸酯的亲核置换将磺基甲基部分引入硫糖苷的主要位置。通过使用 α-硫糖苷或构象锁定的 β-硫糖苷作为起始材料，可以防止异头基团从构象灵活的 β-硫糖苷中不可避免地通过双环锍离子中间体发生 1→6 迁移。硫糖苷 6-磺酸在合成含肝素三糖的糖醛酸过程中表现出优异的 α 选择性。