cyperenoic acid | 112667-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cyperenoic acid
• 英文别名: (1R,7R,10R)-10,11,11-trimethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-4-ene-4-carboxylic acid
• CAS: 112667-88-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: MFODEBYPUFXURM-FCHSOHFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyperenoic acid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aR,4R,7R)-4,9,9-Trimethyl-2,4,5,6,7,8-hexahydro-3H-3a,7-methano-azulene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  麻风树麻风树天然产物及其合成类似物作为潜在抗疟疾治疗剂的评估

  摘要：

  疟疾等原生动物疾病是世界卫生领域的主要关注问题。我们筛选了一个分离的天然产物文库，以确定新的潜在治疗线索，并发现麻风树（麻风树属的一种产品）对恶性疟原虫菌株3D7和K1发挥了重要的作用。合成了一个聚焦的Jatrophone支架库，以评估Jatrophone的作用方式并鉴定更具选择性的类似物。该天然产物启发的化合物库中的化合物25和32表现出微摩尔浓度EC 50抵抗菌株3D7和K1的抗性，从而提供了一种新的抗疟分子支架。我们的报告描述了一种有效的衍生化方法，用于评估麻风车类似物的结构-活性关系，以寻找潜在的新型抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.030

文献信息

• Potential Gastroprotective Effect of Novel Cyperenoic Acid/Quinone Derivatives in Human Cell Cultures
  作者：Cristina Theoduloz、Ivanna Carrión、Mariano Pertino、Daniela Valenzuela、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.1055/s-0032-1315389

  日期：——

  semisynthetic derivatives were assessed for proliferation of MRC-5 fibroblasts, protection against sodium taurocholate-induced damage, prostaglandin E2 content, and stimulation of cellular-reduced glutathione synthesis in AGS cells. The following antioxidant assays were performed: DPPH discoloration, scavenging of the superoxide anion, and inhibition of induced lipoperoxidation in erythrocyte membranes. 3

  Tabebuia物种的茎皮和Isabelii的根茎在巴拉圭传统医学中用于治疗胃部病变和用作消炎药。已经证明，从伊莎贝拉酵母中获得的倍半萜烯环戊酸在诱发的胃溃疡的动物模型中显示出胃保护作用，而醌拉帕酚显示出与使用该粗药物有关的几种生物学作用。这项工作的目的是制备具有萜烯和醌部分的杂合分子，并使用人细胞培养物（MRC-5成纤维细胞和AGS上皮胃细胞）评估新化合物的胃保护活性。评估了包括天然产物和半合成衍生物在内的8种化合物对MRC-5成纤维细胞的增殖作用，预防牛磺胆酸钠引起的损伤，前列腺素E2含量以及刺激AGS细胞中细胞减少的谷胱甘肽合成。进行了以下抗氧化剂测定：DPPH变色，超氧阴离子的清除以及对红细胞膜中诱导的脂过氧化的抑制。3-羟基-β-拉帕酮（3）和环戊烯酸（4）刺激成纤维细胞增殖。Lapachol（1），二氢异戊烯基lapachol（2），3-羟基-β-lapachone（3）和lapachoyl
• Selective Oxidations of Cyperenoic Acid by Slightly Reshaping the Binding Pocket of Cytochrome P450 BM3
  作者：Yuxin Li、Bin Qin、Xiaoqin Li、Jun Tang、Yu Chen、Lina Zhou、Song You

  DOI：10.1002/cctc.201701088

  日期：2018.2.7

  hydroxylated products, cytochrome P450 BM3 monooxygenase was chosen as a catalyst for the hydroxylation of cyperenoic acid. A simple and fast strategy, slightly reshaping the binding pocket of P450 BM3, was described to expedite the development of highly regio‐ and stereoselective P450 catalysts. P450 BM3 was evolved through one or two generations of mutations, and a highly enriched mutant library that contained

  复杂天然产物中未活化的CH键的选择性羟基化代表了合成有机化学中的巨大挑战。per烯酸，一种从巴豆面包中分离出来的倍半萜，具有抗血管生成促进作用。其C7和C9α羟基化产物可以显着抑制血管内皮生长因子（VEGF）的释放。为了制备这些羟基化产物，选择了细胞色素P450 BM3单加氧酶作为环戊烯酸羟基化的催化剂。描述了一种简单快速的策略，可以稍微重塑P450 BM3的结合口袋，以加快高区域选择性和立体选择性P450催化剂的开发。P450 BM3经过一到两代突变而进化，然后构建了一个高度富集的突变库，该库包含少于30个变体。