α-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane-2-ethanol | 63305-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane-2-ethanol
• 英文别名: (+/-)6,6-ethanediyldioxy-3,3-dimethylhept-1-en-4-ol；6,6-ethylenedioxy-3,3-dimethyl-1,hepten-4-ol；3,3-dimethyl-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-4-en-2-ol；3,3-Dimethyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 63305-89-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: QDLBXCDVVHUNLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane-2-ethanol 在 Amberlist A-15 、 Celite copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 TMSMgBr 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 1,4,4-trimethyl-cis-bicyclo<3.2.0>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-环氧亚氨基-1,4,4-三甲基双环[3.2.0]庚烷的立体选择性外消旋大黄醇的全合成。改进的实用程序

  摘要：

  通过改进的方法，通过1,4,4-三甲基双环β3.2.0β庚烷-3-酮及其肟立体选择性地得到（±）大丁酚。通过两种途径合成了2,5,5-Trimethylhept-1,6-dien-4-ol，即开链分子。以光双环化为关键步骤，将其转化为（）格兰地索。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96088-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 α-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  高活性金属，来自钾-石墨。钛-石墨和锡-石墨的制备和使用

  摘要：

  钾－石墨转变成金属的活性形式的途径已扩展到钛－石墨（TiGr）和锡－石墨（SnGr）的制备。TiGr用于实现酮的还原偶联，以生成烯烃，SnGr用于制备二乙醛醇二溴化物配合物，该配合物与醛反应生成均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)88107-9

文献信息

• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。
• Grignard-type carbonyl addition of allyl halides by means of chromous salt. A chemospecific synthesis of homoallyl alcohols
  作者：Yoshitaka Okude、Shigeo Hirano、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00451a061

  日期：1977.4
• SAVOIA, D.;TROMBINI, CL.;UMANI-RONCHI, A., PURE AND APPL. CHEM., 1985, 57, N 12, 1887-1896
  作者：SAVOIA, D.、TROMBINI, CL.、UMANI-RONCHI, A.

  DOI：——

  日期：——