N-(((1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)carbamoyl)-3-ethoxyacrylamide | 1186507-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-(((1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)carbamoyl)-3-ethoxyacrylamide
• 英文别名: (+/-)-N-<<(1α,2β,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>carbamyl>-3-ethoxy-2-propenamide
• CAS: 1186507-30-1；62102-29-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 288.301
• InChiKey: HCMJJGIDVRKTQF-OYBPUVFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  128.12
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)carbamoyl)-3-ethoxyacrylamide 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5aS,7S,8S,8aS)-8-Hydroxy-7-hydroxymethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2'-叠氮基和2'-氨基-2'-脱氧胞苷的碳环类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  2'-叠氮基和2'-氨基-2'-脱氧胞苷的碳环类似物化合物8和9是通过（+/-）-（1 alpha，2 alpha，3 beta，5）的八步合成法合成的β）-3-氨基-5-（羟甲基）-1，2-环戊二醇（1），其通过八步路线由环戊二烯制备。这些化合物在体外针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）进行了测试。发现2'-氨基类似物显示中等的抗病毒活性，ED50为50 microM。但是，2'-叠氮基类似物在高达400 microM的浓度下没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00397a038
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-2,3-二羟基-4-(羟甲基)-1-氨基环戊烷水电氯化物 、 3-乙氧基丙烯酰异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(((1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)carbamoyl)-3-ethoxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  P2Y14 受体的分子识别：探索尿苷-5'-二磷酸葡萄糖的结构许可末端糖部分

  摘要：

  P2Y 14受体是一种核苷酸信号蛋白，由尿苷-5'-二磷酸葡萄糖1和其他尿嘧啶核苷酸激活。我们已经确定1的葡萄糖部分是设计该 P2Y 14激动剂类似物的最结构允许区域。例如，尿苷-5'-二磷酸葡萄糖醛酸的羧酸酯基团被证明适用于通过酰胺键进行链延伸的灵活取代。通过该策略制备的含有末端 2-酰基氨基乙基酰胺的功能化同源物保留了 P2Y 14活性，分子模型预测该链与受体的第二个细胞外环非常接近。此外，用其他糖替代葡萄糖不会降低 P2Y 14效力。例如，[5'']核糖衍生物的EC 50为0.24 μM。的葡萄糖部分的选择性monofluorination指示用于2'角色' -和6'' -的羟基1受体识别。β-葡萄糖苷的效力比天然 α-异构体低两倍，但 1''-氧的亚甲基替代消除了活性。用环戊基或刚性双环 [3.1.0] 己烷基团取代核糖环系统消除了活性。Uridine-5'-diphosphoglucose

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.024

文献信息

• Shealy,Y.F.; O'Dell,C.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 1015 - 1020
  作者：Shealy,Y.F.、O'Dell,C.A.

  DOI：——

  日期：——