trans-4-methyl-N-(hexene-1-ylboronic acid pinacol ester)quinolinium chloride | 1607445-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-4-methyl-N-(hexene-1-ylboronic acid pinacol ester)quinolinium chloride
• CAS: 1607445-56-6
• 化学式: C₂₂H₃₁BNO₂*Cl
• 分子量: 387.758
• InChiKey: PIJSMLAXDHNFIJ-GYVLLFFHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-methyl-N-(hexene-1-ylboronic acid pinacol ester)quinolinium chloride 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((1-((E)-6-(1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)hex-5-en-1-yl)quinolin-4(1H)-ylidene)methyl)-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  杂交敏感的NIC-寡核苷酸探针检测cyclin D1 mRNA

  摘要：

  大量的荧光杂交探针包括嵌入染料，例如噻唑橙（TO）。通常，TO在合成后与核酸偶联，这严重限制了其用途。在这里，我们已经开发出一种亚磷酰胺单体，10，和制备2'-OME-RNA探针，标记有5-（反式- ñ己烯-1-基- ） - TO-2'-脱氧-尿苷核苷，杜TO，（带有一个互配部分的核苷，NIC），用于选择性mRNA检测。我们研究了针对细胞周期蛋白D1 mRNA的一系列15-mer 2'-OMe-RNA探针，该探针在不同位置含有一个或多个dU TO。dU的TO与互补RNA杂交时，-2'-OMe-RNA与单独的寡聚物相比，TO发射强度最多提高7倍。该NIC探针用于特异性检测癌细胞中总RNA提取物（250 ng /μl）中极少量的乳腺癌标志物cyclin D1 mRNA。此外，发现该NIC探针优于我们相关的NIF（具有固有荧光的核苷）探针，该探针只能在高浓度（1840 ng /μl）下检测细胞周期蛋白D1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.033
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(6-chlorohex-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 4-甲基喹啉 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到trans-4-methyl-N-(hexene-1-ylboronic acid pinacol ester)quinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  杂交敏感的NIC-寡核苷酸探针检测cyclin D1 mRNA

  摘要：

  大量的荧光杂交探针包括嵌入染料，例如噻唑橙（TO）。通常，TO在合成后与核酸偶联，这严重限制了其用途。在这里，我们已经开发出一种亚磷酰胺单体，10，和制备2'-OME-RNA探针，标记有5-（反式- ñ己烯-1-基- ） - TO-2'-脱氧-尿苷核苷，杜TO，（带有一个互配部分的核苷，NIC），用于选择性mRNA检测。我们研究了针对细胞周期蛋白D1 mRNA的一系列15-mer 2'-OMe-RNA探针，该探针在不同位置含有一个或多个dU TO。dU的TO与互补RNA杂交时，-2'-OMe-RNA与单独的寡聚物相比，TO发射强度最多提高7倍。该NIC探针用于特异性检测癌细胞中总RNA提取物（250 ng /μl）中极少量的乳腺癌标志物cyclin D1 mRNA。此外，发现该NIC探针优于我们相关的NIF（具有固有荧光的核苷）探针，该探针只能在高浓度（1840 ng /μl）下检测细胞周期蛋白D1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.033