5-(1H-indol-3-yl)-2-phenyloxazole | 73053-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 73053-83-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: HTCJVEQRKUDXFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  510.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-indol-3-yl)-2-phenyloxazole 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Rapid Approach to the Marine Natural Product Streptochlorin and its Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.357
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺 在 1-丙基磷酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(1H-indol-3-yl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  首先报道丙基磷酸酐（T3P ®）介导的罗宾逊-加布里埃尔环。天然和非天然的5-（3-吲哚基）恶唑的合成

  摘要：

  在目前的工作中，丙基膦酸酐（T3P ®）辅助的罗宾逊-加布里埃尔环化Ñ酰基-β-oxotryptamines为2-取代-5-（3-吲哚基）恶唑已经开发的合成。在微波辐射下，反应在乙腈中顺利进行，产物的分离仅需萃取并随后结晶。无需层析。以良好至优异的产率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.024

文献信息

• Chemistry and Biology of Diazonamide A:  Second Total Synthesis and Biological Investigations
  作者：K. C. Nicolaou、Junliang Hao、Mali V. Reddy、Paraselli Bheema Rao、Gerasimos Rassias、Scott A. Snyder、Xianhai Huang、David Y.-K. Chen、William E. Brenzovich、Nicolas Giuseppone、Paraskevi Giannakakou、Aurora O'Brate

  DOI：10.1021/ja040093a

  日期：2004.10.1

  As an especially unique target for chemical synthesis, diazonamide A has the potential to be constructed through a plethora of synthetic routes, each attended by different challenges and opportunities for discovery. In this article, we detail our second total synthesis of diazonamide A through a sequence entirely distinct from that employed in our first campaign, one whose success required the development

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。
• Discovery of Pimprinine Alkaloids as Novel Agents against a Plant Virus
  作者：Bin Liu、Rui Li、Yanan Li、Songyi Li、Jin Yu、Binfen Zhao、Ancai Liao、Ying Wang、Ziwen Wang、Aidang Lu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06175

  日期：2019.2.20

  foundation for simplifying the structure of these alkaloids. The ring-open products, acylhydrazones 9a–9u, were also found to possess good antiviral activities. Moreover, all the synthesized compounds displayed broad-spectrum fungicidal activities. This study provides important information for the research and development of pimprinine alkaloids as novel antiviral agents.

  植物病毒性疾病导致农作物产量和质量大幅下降。天然产物一直是药用和农业化学中铅发现的宝贵来源。制备了一系列嘧啶碱生物碱及其衍生物，并通过核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱（HR-MS）进行了鉴定。首次系统地研究了这些生物碱对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。大多数化合物显示出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物5l，9h和10h具有比宁南霉素（也许是目前使用最广泛的抗病毒药）相似或更高的抗病毒活性，已成为新的抗病毒先导化合物。这项系统的结构-活性-关系研究为简化这些生物碱的结构奠定了基础。还发现开环产物酰基hydr 9a - 9u具有良好的抗病毒活性。此外，所有合成的化合物均表现出广谱杀真菌活性。该研究为吡皮氨酸生物碱作为新型抗病毒药物的研究和开发提供了重要的信息。
• One-pot total synthesis: the first total synthesis of chiral alkaloid pimprinol A and the facile construction of its natural congeners from amino acids
  作者：Jiachen Xiang、Jungang Wang、Miao Wang、Xianggao Meng、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.022

  日期：2014.10

  In this work, we accomplished the first total synthesis of chiral alkaloid pimprinol A and the facile construction of its natural congeners: pimprinine, pimprinethine, pimprinaphine, WS-30581A, WS-30581B, laboradorin 1, uguenenazole, balsoxine, texamine in one-pot from commercially available starting materials including amino acids. Further investigating into the mechanism revealed that this improved

  在这项工作中，我们完成了手性生物碱嘧啶醇A的第一个全合成反应，并轻松构建了其天然同源物：嘧啶碱，嘧啶嘌呤，吡吡吗啡，WS-30581A，WS-30581B，拉巴多巴胺1，uguenenazole，balsoxine，texamine一锅从可商购的起始材料包括氨基酸中提取。对该机理的进一步研究表明，这种改进的转化是通过碘化，Kornblum氧化，缩合，脱羧，环化和氧化反应顺序的整合而实现的。
• One-Pot Friedel–Crafts/Robinson–Gabriel Synthesis of the Indole-Oxazole Scaffold and Its Application to the Synthesis of Breitfussins C, G, and H
  作者：Evan Savelson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00033

  日期：2023.1.20

  indole-oxazole scaffold is found in a range of biologically active natural products, including the breitfussin family. Divergent methods that provide access to the indole-oxazole template are relatively scarce, which impedes the wider exploration of these natural products and their exciting biological activity. Herein, we describe a highly divergent synthesis of the indole-oxazole scaffold via a one-pot

  吲哚-恶唑支架存在于一系列具有生物活性的天然产物中，包括 breitfussin 家族。提供获得吲哚-恶唑模板的发散方法相对稀缺，这阻碍了对这些天然产物及其令人兴奋的生物活性的更广泛探索。在此，我们描述了通过一锅 Friedel-Crafts/Robinson-Gabriel 合成高度发散的吲哚-恶唑支架合成，以及该方法在 breitfussins C、G 和 H 合成中的应用。
• A novel and short synthesis of naturally occurring 5-(3′-indolyl)oxazoles
  作者：Dalip Kumar、Swapna Sundaree、Gautam Patel、Anil Kumar

  DOI：10.1002/jhet.472

  日期：2010.11

  A novel, concise, and convenient synthesis of 5‐(3′‐indolyl)oxazoles using relatively benign reagent [hydroxy(2,4‐dinitrobenzenesulfonyloxy)iodo]benezene has been described. The advantages of this procedure include operational simplicity, good yield, and avoidance of the use of toxic metal. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  已经描述了使用相对温和的试剂[羟基（2,4-二硝基苯磺酰氧基）碘]苯新型，简洁，方便地合成5-（3'-吲哚基）恶唑。该方法的优点包括操作简单，产率高以及避免使用有毒金属。J.杂环化​​学。（2010）。