5-(benzenesulfonyl)-9-methyl-7-methylsulfanyl-6H-phenanthridine | 213486-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzenesulfonyl)-9-methyl-7-methylsulfanyl-6H-phenanthridine
• CAS: 213486-09-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 381.519
• InChiKey: USWKYXLVRDQNIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzenesulfonyl)-9-methyl-7-methylsulfanyl-6H-phenanthridine 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过1-N-苯磺酰基-3- [双（甲硫基）亚甲基] -1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮的芳香族化反应合成取代的菲啶和苯并[j]菲啶的区域特异性新方法

  摘要：

  描述了一种合成取代的菲啶，苯并[ j ]菲啶和萘[2,1- j ]菲啶的新的有效方法。该方法包括使α-氧杂环丁烯二硫缩醛2与烯丙基（3a），甲基烯丙基（3b），苄基（11a-f）和1-萘甲基（20）卤化镁反应，然后在BF 3存在下环化生成的甲醇缩醛。 Et 2 O在回流的苯中。通过在相转移催化剂的存在下用碱处理，将由此获得的二氢菲啶类芳香化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00609-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-3-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-4-(2-methylprop-2-enyl)-2H-quinolin-4-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到5-(benzenesulfonyl)-9-methyl-7-methylsulfanyl-6H-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过1-N-苯磺酰基-3- [双（甲硫基）亚甲基] -1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮的芳香族化反应合成取代的菲啶和苯并[j]菲啶的区域特异性新方法

  摘要：

  描述了一种合成取代的菲啶，苯并[ j ]菲啶和萘[2,1- j ]菲啶的新的有效方法。该方法包括使α-氧杂环丁烯二硫缩醛2与烯丙基（3a），甲基烯丙基（3b），苄基（11a-f）和1-萘甲基（20）卤化镁反应，然后在BF 3存在下环化生成的甲醇缩醛。 Et 2 O在回流的苯中。通过在相转移催化剂的存在下用碱处理，将由此获得的二氢菲啶类芳香化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00609-7

文献信息

• A new regiospecific method for the synthesis of substituted phenanthridines and benzo[j]phenanthridines via aromatic annelation of 1-N-benzenesulfonyl-3-[bis(methylthio)methylene]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-one
  作者：Pranab K Patra、J.R Suresh、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00609-7

  日期：1998.8

  A new efficient method for the synthesis of substituted phenanthridines, benzo[j]phenanthridines and naphtho[2,1-j]phenanthridines is described. The method involves reaction of α-oxoketene dithioacetal 2 with allyl (3a), methallyl (3b), benzyl (11a-f) and 1-naphthylmethyl (20) magnesium halides followed by cyclization of the resulting carbinolacetals in the presence of BF3.Et2O in refluxing benzene

  描述了一种合成取代的菲啶，苯并[ j ]菲啶和萘[2,1- j ]菲啶的新的有效方法。该方法包括使α-氧杂环丁烯二硫缩醛2与烯丙基（3a），甲基烯丙基（3b），苄基（11a-f）和1-萘甲基（20）卤化镁反应，然后在BF 3存在下环化生成的甲醇缩醛。 Et 2 O在回流的苯中。通过在相转移催化剂的存在下用碱处理，将由此获得的二氢菲啶类芳香化。