[2-(N-benzyl-N-methylamino)benzyl](triphenyl)phosphonium bromide | 1088979-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(N-benzyl-N-methylamino)benzyl](triphenyl)phosphonium bromide
• 英文别名: [2-[Benzyl(methyl)amino]phenyl]methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 1088979-81-0
• 化学式: Br*C₃₃H₃₁NP
• 分子量: 552.494
• InChiKey: VJLGHXYSNMBOGH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(N-benzyl-N-methylamino)benzyl](triphenyl)phosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 700.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 18.0h， 生成 9-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  带有邻氨基苯基的稳定化磷鎓叶立德的热解多米诺环化的进一步研究。

  摘要：

  制备并表征了四个新的，稳定的含2-（苄基（甲基）氨基）苯基的phospho基化物，发现它们在气相流动条件下热解后会失去Ph₃PO和苄基基团，从而提供新的杂环产物C和N中心自由基的多米诺环化。大多数产物来自前一种类型的方法，并具有喹啉，菲啶或环稠合的菲啶结构，而在一种情况下，后一种类型的方法产生苯并咔唑产物。还报道了2-（甲基（甲苯磺酰基）氨基）苯基内酯的X射线结构。

  DOI：

  10.3390/molecules23092153
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(bromomethyl)-N-methylaniline 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以12.89 g的产率得到[2-(N-benzyl-N-methylamino)benzyl](triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  稳定的磷化氢的新的气相级联反应导致稠合的吲哚和喹啉。

  摘要：

  带有适当取代的2-氨基苯基的稳定磷酰的气相环化过程可以有效地导致3-取代的喹啉或苯并[c]咔唑和杂环稠合的类似物，具体取决于存在的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo801716z

文献信息

• Further Studies on the Pyrolytic Domino Cyclization of Stabilized Phosphonium Ylides Bearing an Ortho-Aminophenyl Group
  作者：R. Aitken、Lorna Murray、Alexandra Slawin

  DOI：10.3390/molecules23092153

  日期：——

  under gas-phase flow conditions, to lose Ph₃PO and benzyl radicals to afford new heterocyclic products resulting from domino cyclization of both C- and N-centered radicals. Most products arise from processes of the former type and have quinoline, phenanthridine, or ring-fused phenanthridine structures, while in one case, a process of the latter type leads to a benzocarbazole product. The X-ray structure

  制备并表征了四个新的，稳定的含2-（苄基（甲基）氨基）苯基的phospho基化物，发现它们在气相流动条件下热解后会失去Ph₃PO和苄基基团，从而提供新的杂环产物C和N中心自由基的多米诺环化。大多数产物来自前一种类型的方法，并具有喹啉，菲啶或环稠合的菲啶结构，而在一种情况下，后一种类型的方法产生苯并咔唑产物。还报道了2-（甲基（甲苯磺酰基）氨基）苯基内酯的X射线结构。
• New Gas-Phase Cascade Reactions of Stabilized Phosphorus Ylides Leading to Ring-Fused Indoles and to Quinolines
  作者：R. Alan Aitken、Lorna Murray

  DOI：10.1021/jo801716z

  日期：2008.12.19

  Gas-phase cyclization processes of stabilized phosphorus ylides bearing a suitably substituted 2-aminophenyl group lead efficiently either to 3-substituted quinolines or benzo[c]carbazole and heterocyclic-fused analogues depending on the substituents present.

  带有适当取代的2-氨基苯基的稳定磷酰的气相环化过程可以有效地导致3-取代的喹啉或苯并[c]咔唑和杂环稠合的类似物，具体取决于存在的取代基。