(E)-diethyl 2-(1,3-bis(4-chlorophenyl)allyl)malonate | 1374010-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-diethyl 2-(1,3-bis(4-chlorophenyl)allyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(E,1S)-1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1374010-16-8
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₂O₄
• 分子量: 421.32
• InChiKey: UKAAPLSQOWQHAL-NNJXQSOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 (E)-1,3-bis(4-chlorophenyl)allyl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-ethyl 1-(5-chloro-2-(diphenylphosphino)phenyl)-4-hydroxy-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阻转性磷酸催化三组分级联反应：轴向手性N-Arylindoles的对映选择性合成。

  摘要：

  已经开发了有效的有机催化的对映体选择性的三组分级联反应的2,3-二酮酸酯，芳族胺和1,3-环己二酮，用于轴向手性N-芳基吲哚的高对映选择性合成。该方法的成功源于使用新开发的第二代手性螺环磷酸作为催化剂。另外，该方案扩展到轴向手性单磷配体的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201909855

文献信息

• The synthesis of phosphine oxide-linked bis(oxazoline) ligands and their application in asymmetric allylic alkylation
  作者：Yu Jin、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.078

  日期：2012.5

  The phosphine oxide-linked bis(oxazoline) ligands were designed and synthesized in two ways. One is the coupling of Grignard reagent derived from 2-(2-bromophenyl)oxazoline with phenylphosphonic dichloride, another route is the condensation of bis(2-formylphenyl)(phenyl)phosphine oxide with chiral amino alcohols followed by NBS oxidation. These new bis(oxazoline) ligands were applied in Pd-catalyzed

  设计和合成氧化膦连接的双（恶唑啉）配体。一种是衍生自2-（2-溴苯基）恶唑啉的格氏试剂与苯基二氯膦偶联，另一种途径是将双（2-甲酰基苯基）（苯基）膦氧化物与手性氨基醇缩合，然后进行NBS氧化。这些新的双（恶唑啉）配体用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，并用二苯基取代的配体（高达95％ee）获得了良好的收率和对映选择性。
• Novel O,N,N,O-tetradentate ligand from tartaric acid
  作者：Kaluvu Balaraman、Ravichandran Vasanthan、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.049

  日期：2013.7

  A new class of highly stable O,N,N,O-tetradentate bioxazoline ligands were synthesized from l-tartaric acid. Exploration of those ligands in Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation yielded alkylated product up to 96% ee. Necessity of additional chelation to obtain high enantioselectivity was also demonstrated. Structural modifications of this ligand might result in identification of a novel privileged

  从1-酒石酸合成了一类新的高度稳定的O，N，N，O-四齿生物恶唑啉配体。在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中对那些配体的探索产生了烷基化产物，其ee高达96％。还证明了额外的螯合以获得高对映选择性的必要性。此配体的结构修饰可能会导致从廉价的手性库中鉴定出一种新型的优先手性配体。
• Synthesis and application of a new hexamethyl-1,1′-spirobiindane-based chiral bisphosphine (HMSI-PHOS) ligand in asymmetric allylic alkylation
  作者：Shirui Chang、Lei Wang、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/c8ob00279g

  日期：——

  The emerging and versatile application of chiral bisphosphine ligands in diverse asymmetric reactions has resulted in great demand for novel bisphosphine ligands containing different innovative backbones. Herein, a new type of chiral spiro bisphosphine ligand (HMSI-PHOS) has been developed on the basis of a hexamethyl-1,1′-spirobiindane motif. A series of new HMSI-PHOS ligands were synthesized and

  手性双膦配体在各种不对称反应中的新兴和广泛应用导致对含有不同创新主链的新型双膦配体的巨大需求。在此，基于六甲基-1，1'-螺双茚满基序，开发了新型的手性螺双膦配体（HMSI-PHOS）。合成了一系列新的HMSI-PHOS配体，并将其用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中，并用苯基取代的配体获得了中等至良好的收率和对映选择性。