1-(4-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 1374451-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methyl-2-pyridin-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 1374451-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: BKRBFVWXTMNPME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2-(2,5-dimethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从芳基酮中挤出CO：铑（I）催化的C ？吡啶基团指导的C键裂解

  摘要：

  剪切工具：铑（I）催化从联芳基酮和烷基/烯基芳基酮中挤出一氧化碳的方法可以分别高收率生产联芳基和烷基/烯基芳烃（参见方案）。广泛的功能是可以容忍的。这种方法不仅提供了构建有用支架的替代途径，而且为CC键活化提供了新的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201107136
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲苯基)吡啶 在 盐酸 、 五羰基溴化锰(I) 、 水 、 Dimethylzinc 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锰催化的直接亲核C（sp2）吗？H除醛和腈外

  摘要：

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201506187

文献信息

• Group Exchange between Ketones and Carboxylic Acids through Directing Group Assisted Rh-Catalyzed Reorganization of Carbon Skeletons
  作者：Zhi-Quan Lei、Fei Pan、Hu Li、Yang Li、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Xin Wang、Yu-Xue Li、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja512003d

  日期：2015.4.22

  The Rh(I)-catalyzed direct reorganization of organic frameworks and group exchanges between carboxylic acids and aryl ketones was developed with the assistance of directing group. Biaryls, alkenylarenes, and alkylarenes were produced in high efficiency from aryl ketones and the corresponding carboxylic acids by releasing the other molecule of carboxylic acids and carbon monoxide. A wide range of functional

  Rh(I) 催化的有机骨架直接重组和羧酸和芳基酮之间的基团交换是在导向基团的帮助下开发的。通过释放其他分子的羧酸和一氧化碳，由芳基酮和相应的羧酸高效生产联芳烃、烯基芳烃和烷基芳烃。广泛的官能团具有良好的兼容性。在实验机理研究和计算计算的支持下，两个合作伙伴之间的交换被提议在关键中间体的 Rh-(III) 中心进行。这种转变揭示了两种有机分子基团转移的新催化途径。
• Dual Photoredox/Palladium-Catalyzed C–H Acylation of 2-Arylpyridines with Oxime Esters
  作者：Xiao-Peng Liu、Jia-Rong Chen、Bin-Qing He、Yuan Gao、Peng-Zi Wang、Hong Wu、Hong-Bin Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1707252

  日期：2021.3

  unprecedented dual photoredox/palladium-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage and directed ortho C–H acylation of 2-arylpyridines by using oxime esters is described. Oxime esters can serve as efficient acyl sources through formation of the corresponding acyl radicals by photoredox-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage. This redox-neutral protocol features excellent regioselectivity

  描述了一种前所未有的双光氧化还原/钯催化亚胺基-自由基介导的 C-C 键裂解和使用肟酯的 2-芳基吡啶的定向邻位 C-H 酰化。肟酯可以通过光氧化还原催化亚胺基介导的 C-C 键裂解形成相应的酰基自由基作为有效的酰基来源。这种氧化还原中性方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和对两种组分的良好官能团耐受性，提供广泛的芳基酮，通常具有良好的产率。
• Rh(III)‐Catalyzed Regioselective Acetylation of sp ² C−H Bond Starting from Paraformaldehyde
  作者：Ting Wan、Sidong Du、Chao Pi、Yong Wang、Rongbin Li、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/cctc.201801512

  日期：2019.8.21

  Rh(III)‐catalyzed acetylation of sp2 C−H bonds has been realized using paraformaldehyde as an acetylating reagent. This procedure features simultaneous formation of two C−C bonds, external oxidants free, and water as the sole byproducts, thus offering an environmentally benign acetylation of arenes. A range of functional groups tolerance were observed.

  Rh（III）催化的sp 2 CH键的乙酰化已使用低聚甲醛作为乙酰化试剂实现。该程序的特征是同时形成两个C-C键，无外部氧化剂，并且水是唯一的副产物，因此提供了芳烃对环境无害的乙酰化作用。观察到一定范围的官能团耐受性。
• Unexpected Pyridinyl Group Mediated Metal-Free Wacker-Type Oxidation en Route to Pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium Salts
  作者：Yandong Zhang、Dong Shi、Tao Zeng、Xin Lei、Xiaotong Wu、Mansirun Li

  DOI：10.1055/a-1938-2521

  日期：2022.12

  A two-step approach to rapidly access a diverse array of pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium salts from 2-pyridinylstyrenes through an unprecedented pyridinyl group mediated metal-free Wacker-type oxidation and an acid-mediated cyclization has been developed. As a part of the mechanistic investigation of this novel Wacker-type oxidation, the abnormal instability and reactivity of the pyrido[2,1-a]isoindole

  通过前所未有的吡啶基介导的无金属瓦克型氧化和酸介导的环化，从 2-吡啶基苯乙烯快速获得多种吡啶并[2,1- a ]异吲哚-5-鎓盐的两步法已经被开发。作为这种新型 Wacker 型氧化的机理研究的一部分，通过 DFT 计算研究了吡啶并[2,1- a ] 异吲哚中间体的异常不稳定性和反应性。