2-(2,5-dimethylphenyl)pyridine | 1012310-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylphenyl)pyridine
• CAS: 1012310-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: BJIUKVSBICGKBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethylphenyl)pyridine 在 氧气 、 copper diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2,3-三氯丙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜介导的（杂）芳烃螯合辅助邻硝化

  摘要：

  首次开发了一种新型的铜介导的（杂）芳烃螯合辅助邻硝基甲烷硝化反应，该反应使用双氧作为末端氧化剂，并使用1,2,3-TCP作为溶剂，导致硝基芳烃的合成极好的区域选择性和高收率。机理研究表明，该机理涉及一个四中心过渡态，同时裂解了2-芳基吡啶配位的铜（II）络合物上的硝酸根阴离子的邻位CH键和N-O键。

  DOI：

  10.1021/ol2028288
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2-(2,5-dimethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从芳基酮中挤出CO：铑（I）催化的C ？吡啶基团指导的C键裂解

  摘要：

  剪切工具：铑（I）催化从联芳基酮和烷基/烯基芳基酮中挤出一氧化碳的方法可以分别高收率生产联芳基和烷基/烯基芳烃（参见方案）。广泛的功能是可以容忍的。这种方法不仅提供了构建有用支架的替代途径，而且为CC键活化提供了新的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201107136

文献信息

• Palladium-Catalyzed Methylation of Aryl C−H Bond by Using Peroxides
  作者：Yuhua Zhang、Jianqing Feng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja0775063

  日期：2008.3.1

  A novel Pd(OAc)2-catalyzed methylation reaction by dicumyl peroxide via aryl C−H bond activation was discovered. Various 2-phenylpyridine and acetanilides can be used as reactants in these reactions. Peroxide was used as both the methylating reagent and the hydrogen acceptor.

  发现了一种新的 Pd(OAc)2 催化的过氧化二枯基甲基化反应，通过芳基 CH 键活化。各种 2-苯基吡啶和乙酰苯胺可用作这些反应中的反应物。过氧化物用作甲基化试剂和氢受体。
• Group Exchange between Ketones and Carboxylic Acids through Directing Group Assisted Rh-Catalyzed Reorganization of Carbon Skeletons
  作者：Zhi-Quan Lei、Fei Pan、Hu Li、Yang Li、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Xin Wang、Yu-Xue Li、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja512003d

  日期：2015.4.22

  The Rh(I)-catalyzed direct reorganization of organic frameworks and group exchanges between carboxylic acids and aryl ketones was developed with the assistance of directing group. Biaryls, alkenylarenes, and alkylarenes were produced in high efficiency from aryl ketones and the corresponding carboxylic acids by releasing the other molecule of carboxylic acids and carbon monoxide. A wide range of functional

  Rh(I) 催化的有机骨架直接重组和羧酸和芳基酮之间的基团交换是在导向基团的帮助下开发的。通过释放其他分子的羧酸和一氧化碳，由芳基酮和相应的羧酸高效生产联芳烃、烯基芳烃和烷基芳烃。广泛的官能团具有良好的兼容性。在实验机理研究和计算计算的支持下，两个合作伙伴之间的交换被提议在关键中间体的 Rh-(III) 中心进行。这种转变揭示了两种有机分子基团转移的新催化途径。
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Arylation of 2-Picolinic Acids with Arenes under Air Conditions
  作者：Xitao Zhang、Xiujuan Feng、Chuancheng Zhou、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03043

  日期：2018.11.16

  transition-metal-free, and direct decarboxylative arylation of 2-picolinic acids with simple arenes is described. The oxidative decarboxylative arylation of 2-picolinic acids with arenes proceeds readily via N-chloro carbene intermediates to afford 2-arylpyridines in satisfactory to good yields under transition-metal-free conditions. This new type of decarboxylative arylation is operationally simple

  描述了2-吡啶甲酸的简单，无过渡金属和直接脱羧芳基化与简单的芳烃。2-吡啶甲酸与芳烃的氧化脱羧芳基化很容易通过N-氯卡宾中间体在无过渡金属条件下以令人满意的产率以令人满意的产率得到2-芳基吡啶。这种新型的脱羧芳基化操作简单且可扩展，并且具有很高的官能团耐受性。在2-吡啶甲酸的脱羧芳基化过程中，各种合成上有用的官能团（例如卤原子，甲氧羰基和硝基）保持完整。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Alkylation of Arenes Using Alkylboron Reagents
  作者：He Wang、Songjie Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01232

  日期：2015.6.5

  alkylation of arenes using commercially available alkyltrifluoroborates is disclosed. Oximes, heteroarenes, azomethines, N-nitrosoamines, and amides are viable directing groups to entail this transformation. The alkyl group in the boron reagent can be extended to primary alkyls, benzyl, and cycloalkyls, and the reaction proceeded with controllable mono- and dialkylation selectivity when both ortho C–H

  公开了使用可商购的烷基三氟硼酸酯的铑（III）催化的芳烃直接烷基化。肟，杂芳烃，偶氮甲碱，N-亚硝基胺和酰胺是进行这种转化的可行的导向基团。硼试剂中的烷基可以扩展为伯烷基，苄基和环烷基，当两个邻位C-H位都可访问时，反应以可控的单烷基化和二烷基化选择性进行。
• Palladium-Catalyzed Electrochemical C–H Alkylation of Arenes
  作者：Qi-Liang Yang、Chuan-Zeng Li、Liang-Wei Zhang、Yu-Yan Li、Xiaofeng Tong、Xin-Yan Wu、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00550

  日期：2019.3.25

  electrochemical C–H functionalization reactions have emerged as attractive tools for organic synthesis. This process offers an alternative to conventional methods that require harsh chemical oxidants. However, this electrolysis requires divided cells to avoid catalyst deactivation by cathodic reduction. Herein, we report the first example of palladium-catalyzed electrochemical C–H alkylation of arenes using

  钯催化的电化学C–H官能化反应已成为有机合成的诱人工具。该方法为需要苛刻化学氧化剂的常规方法提供了一种替代方法。然而，这种电解需要分裂的电池以避免通过阴极还原使催化剂失活。在这里，我们报告了使用未拆分的电化学池在水中钯催化的芳烃电化学C–H烷基化的第一个例子，从而为将烷基引入芳烃提供了实用的解决方案。