(2R,4R)-3-acetyl-2-(4-methylphenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid | 59668-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-3-acetyl-2-(4-methylphenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (4R)-3-acetyl-2c-p-tolyl-thiazolidine-4r-carboxylic acid；N-Acetyl-2-(p-tolyl)-thiazolidin-4-carbonsaeure；N-Acetyl-2-(p-tolyl)thiazolidin-4-carbonsaeure；(2R,4R)-3-acetyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 59668-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: JIFJBRTVYQXRPG-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.5-183.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  522.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-3-acetyl-2-(4-methylphenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid 生成 ((4R)-3-acetyl-2c-p-tolyl-thiazolidin-4r-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有反应基团的半胱氨酸衍生物作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  已经制备了具有重氮酮和氯酮功能的半胱氨酸衍生物。为了对羧基进行有效的保护，将半胱氨酸转化为噻唑烷衍生物I，然后将其转化为N-乙酰基衍生物VII。活性酯法或用DCC活化产生重氮酮衍生物VIII。用DCC类似处理母体化合物I导致自缩合反应，得到二酮哌嗪VI。重氮酮衍生物VIII已用于制备α-氯酮衍生物X和半胱氨酸的同系物。用各种试剂对N-乙酰化的噻唑烷衍生物进行解封不能令人满意地进行。N-乙酰化的封闭酯XII与三氟乙酸的相互作用打开了噻唑烷环，得到了N-乙酰化的封闭二酯XIII和其他产物。发现氯酮衍生物X在细胞培养物中具有对小鼠乳腺腺癌的中等抑制活性。制备了S-（1-金刚烷基）-L-半胱氨酸，发现其没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00230a004
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,4R)-3-acetyl-2-(4-methylphenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有反应基团的半胱氨酸衍生物作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  已经制备了具有重氮酮和氯酮功能的半胱氨酸衍生物。为了对羧基进行有效的保护，将半胱氨酸转化为噻唑烷衍生物I，然后将其转化为N-乙酰基衍生物VII。活性酯法或用DCC活化产生重氮酮衍生物VIII。用DCC类似处理母体化合物I导致自缩合反应，得到二酮哌嗪VI。重氮酮衍生物VIII已用于制备α-氯酮衍生物X和半胱氨酸的同系物。用各种试剂对N-乙酰化的噻唑烷衍生物进行解封不能令人满意地进行。N-乙酰化的封闭酯XII与三氟乙酸的相互作用打开了噻唑烷环，得到了N-乙酰化的封闭二酯XIII和其他产物。发现氯酮衍生物X在细胞培养物中具有对小鼠乳腺腺癌的中等抑制活性。制备了S-（1-金刚烷基）-L-半胱氨酸，发现其没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00230a004

文献信息

• Thiol compounds. V. Absolute configuration and crystal structure of (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid.
  作者：MASAYUKI OYA、EISHIN KATO、JUN-ICHI IWAO、NORITAKE YASUOKA

  DOI：10.1248/cpb.30.484

  日期：——

  The absolute configuration of (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (11a), SA 446, which has a potent inhibitory activity against angiotensin I-converting enzyme (ACE), was determined to be (2R, 4R) by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, specific rotation measurement and X-ray crystallography. The structure-activity relationships of the (2R, 4R)-and (2S, 4R)-isomers are discussed, and stereoselective acylation of (4R)-2-aryl-4-thiazolidinecarboxylic acids (1-3) is also described.

  通过核磁共振（NMR）光谱、比旋转测定和 X 射线晶体学，确定了对血管紧张素 I 转换酶（ACE）具有强效抑制活性的(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸（11a），即 SA 446 的绝对构型为(2R, 4R)。文中讨论了 (2R, 4R) - 和 (2S, 4R) - 异构体的结构-活性关系，并介绍了 (4R)-2 芳基-4-噻唑烷羧酸 (1-3) 的立体选择性酰化。
• OYA, MASAYUKI;KATO, EISHIN;IWAO, JUN-ICHI;YASUOKA, NORITAKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 484-493
  作者：OYA, MASAYUKI、KATO, EISHIN、IWAO, JUN-ICHI、YASUOKA, NORITAKE

  DOI：——

  日期：——
• Cysteine derivatives with reactive groups as potential antitumor agents
  作者：B. Paul、W. Korytnyk

  DOI：10.1021/jm00230a004

  日期：1976.8

  Cysteine derivatives having diazo ketone and chloro ketone functions have been prepared. In order to effect adequate protection for modifying the carboxyl group, cysteine was converted to a thiazolidine derivative I, which was then converted to the N-acetyl derivative VII. The active ester method or activation with DCC yielded the diazo ketone derivative VIII. Similar treatment of the parent compound

  已经制备了具有重氮酮和氯酮功能的半胱氨酸衍生物。为了对羧基进行有效的保护，将半胱氨酸转化为噻唑烷衍生物I，然后将其转化为N-乙酰基衍生物VII。活性酯法或用DCC活化产生重氮酮衍生物VIII。用DCC类似处理母体化合物I导致自缩合反应，得到二酮哌嗪VI。重氮酮衍生物VIII已用于制备α-氯酮衍生物X和半胱氨酸的同系物。用各种试剂对N-乙酰化的噻唑烷衍生物进行解封不能令人满意地进行。N-乙酰化的封闭酯XII与三氟乙酸的相互作用打开了噻唑烷环，得到了N-乙酰化的封闭二酯XIII和其他产物。发现氯酮衍生物X在细胞培养物中具有对小鼠乳腺腺癌的中等抑制活性。制备了S-（1-金刚烷基）-L-半胱氨酸，发现其没有活性。