(2R)-3-acetyl-4c-diazoacetyl-2r-p-tolyl-thiazolidine | 59668-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-acetyl-4c-diazoacetyl-2r-p-tolyl-thiazolidine
• 英文别名: 1-[(2R,4R)-3-acetyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidin-4-yl]-2-diazoethanone
• CAS: 59668-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 289.358
• InChiKey: MORGMHPHXYKSBM-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-acetyl-4c-diazoacetyl-2r-p-tolyl-thiazolidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R)-3-acetyl-4c-chloroacetyl-2r-p-tolyl-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  具有反应基团的半胱氨酸衍生物作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  已经制备了具有重氮酮和氯酮功能的半胱氨酸衍生物。为了对羧基进行有效的保护，将半胱氨酸转化为噻唑烷衍生物I，然后将其转化为N-乙酰基衍生物VII。活性酯法或用DCC活化产生重氮酮衍生物VIII。用DCC类似处理母体化合物I导致自缩合反应，得到二酮哌嗪VI。重氮酮衍生物VIII已用于制备α-氯酮衍生物X和半胱氨酸的同系物。用各种试剂对N-乙酰化的噻唑烷衍生物进行解封不能令人满意地进行。N-乙酰化的封闭酯XII与三氟乙酸的相互作用打开了噻唑烷环，得到了N-乙酰化的封闭二酯XIII和其他产物。发现氯酮衍生物X在细胞培养物中具有对小鼠乳腺腺癌的中等抑制活性。制备了S-（1-金刚烷基）-L-半胱氨酸，发现其没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00230a004
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-3-acetyl-4c-diazoacetyl-2r-p-tolyl-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  具有反应基团的半胱氨酸衍生物作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  已经制备了具有重氮酮和氯酮功能的半胱氨酸衍生物。为了对羧基进行有效的保护，将半胱氨酸转化为噻唑烷衍生物I，然后将其转化为N-乙酰基衍生物VII。活性酯法或用DCC活化产生重氮酮衍生物VIII。用DCC类似处理母体化合物I导致自缩合反应，得到二酮哌嗪VI。重氮酮衍生物VIII已用于制备α-氯酮衍生物X和半胱氨酸的同系物。用各种试剂对N-乙酰化的噻唑烷衍生物进行解封不能令人满意地进行。N-乙酰化的封闭酯XII与三氟乙酸的相互作用打开了噻唑烷环，得到了N-乙酰化的封闭二酯XIII和其他产物。发现氯酮衍生物X在细胞培养物中具有对小鼠乳腺腺癌的中等抑制活性。制备了S-（1-金刚烷基）-L-半胱氨酸，发现其没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00230a004

文献信息

• Cysteine derivatives with reactive groups as potential antitumor agents
  作者：B. Paul、W. Korytnyk

  DOI：10.1021/jm00230a004

  日期：1976.8

  Cysteine derivatives having diazo ketone and chloro ketone functions have been prepared. In order to effect adequate protection for modifying the carboxyl group, cysteine was converted to a thiazolidine derivative I, which was then converted to the N-acetyl derivative VII. The active ester method or activation with DCC yielded the diazo ketone derivative VIII. Similar treatment of the parent compound

  已经制备了具有重氮酮和氯酮功能的半胱氨酸衍生物。为了对羧基进行有效的保护，将半胱氨酸转化为噻唑烷衍生物I，然后将其转化为N-乙酰基衍生物VII。活性酯法或用DCC活化产生重氮酮衍生物VIII。用DCC类似处理母体化合物I导致自缩合反应，得到二酮哌嗪VI。重氮酮衍生物VIII已用于制备α-氯酮衍生物X和半胱氨酸的同系物。用各种试剂对N-乙酰化的噻唑烷衍生物进行解封不能令人满意地进行。N-乙酰化的封闭酯XII与三氟乙酸的相互作用打开了噻唑烷环，得到了N-乙酰化的封闭二酯XIII和其他产物。发现氯酮衍生物X在细胞培养物中具有对小鼠乳腺腺癌的中等抑制活性。制备了S-（1-金刚烷基）-L-半胱氨酸，发现其没有活性。