(2RS,4R)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid | 198991-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2RS,4R)-2-(p-tolyl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-2-(4-methylphenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid；(4R)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 198991-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: HTRWLFRKMUVNPG-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(R)-3-[(R)-3-Hydroxy-2-(4-methyl-benzylamino)-propyldisulfanyl]-2-(4-methyl-benzylamino)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-半胱氨酸衍生的新的C 2对称手性二硫键配体

  摘要：

  由（R）-半胱氨酸合成了几种含硫的旋光活性C 2-对称配体，并成功地将其用作手性催化剂用于将二乙基锌不对称加成到醛中。可以以良好的产率和优异的对映体过量获得所得的仲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00199-5
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 对甲基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2RS,4R)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-半胱氨酸衍生的新的C 2对称手性二硫键配体

  摘要：

  由（R）-半胱氨酸合成了几种含硫的旋光活性C 2-对称配体，并成功地将其用作手性催化剂用于将二乙基锌不对称加成到醛中。可以以良好的产率和优异的对映体过量获得所得的仲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00199-5
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基硅烷 、 苯乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (2RS,4R)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以11%的产率得到(1-phenylvinyloxy)(diphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis, spectral and catalytic properties of 1,3-thiazolidines, ligands for acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane

  摘要：

  2-Aryl- and 2-furyl-4-carboxy-1,3-thiazolidines were synthesized. Their spectral properties were studied, and conformational analysis was performed. It was shown that they exist in solution as an equilibrium of neutral and zwitter-ion forms. The influence of the nature of substitutents and of their location in a benzene ring of thiazolidines as ligands of rhodium complexes on acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane was examined. Thiazolidines containing donor substituents in the para-position of the benzene ring were found to be the most effective; maximal asymmetrical induction (55% ee) was reached in the presence of 2-(4-methoxyphenyl)-4-carboxy-1,3-thiazolidine.

  DOI：

  10.1134/s107036321010021x

文献信息

• Purple acid phosphatase inhibitors as leads for osteoporosis chemotherapeutics
  作者：Waleed M. Hussein、Daniel Feder、Gerhard Schenk、Luke W. Guddat、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.004

  日期：2018.9

  obtaining the human enzyme, the corresponding enzymes from red kidney bean and pig have been used previously to develop specific PAP inhibitors. Here, existing lead compounds were further elaborated to create a series of inhibitors with Ki values as low as ∼30 μM. The inhibition constants of these compounds were of comparable magnitude for pig and red kidney bean PAPs, indicating that relevant binding interactions

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是在酸性条件下催化磷酸酯水解的金属酶。它们的活性位点在哺乳动物中包含Fe（III）Fe（II）金属中心，而在植物中包含Fe（III）Zn（II）或Fe（III）Mn（II）金属中心。在人类中，血清中PAP水平升高与骨质疏松症和代谢性骨恶性肿瘤的进展密切相关，这使PAP成为适合开发化学疗法以对抗骨疾病的靶标。由于难以获得人的酶，红芸豆和猪的相应酶以前已被用于开发特定的PAP抑制剂。在这里，对现有的先导化合物进行进一步的精制，以创建一系列具有K i的抑制剂。值低至约30μM。这些化合物对猪和红芸豆PAP的抑制常数具有可比的大小，表明相关的结合相互作用得以保留。与该系列中最有效的抑制剂化合物4f配合使用时，红芸豆PAP的晶体结构解析为2.40Å的分辨率。根据其竞争性抑制方式，该抑制剂可直接与活性位点的双核金属中心配位。对接模拟预测该化合物以相似的方式与人PAP结合。该研究
• Crystal structure, computational studies, and stereoselectivity in the synthesis of 2-aryl-thiazolidine-4-carboxylic acids via <i>in situ</i> imine intermediate
  作者：Rohidas M. Jagtap、Masood A. Rizvi、Yuvraj B. Dangat、Satish K. Pardeshi

  DOI：10.1080/17415993.2016.1156116

  日期：2016.7.3

  and diastereomeric excess (de%) have been investigated. A plausible mechanism for stereoselectivity via an in situ imine intermediate is proposed using real-time IR monitoring of the synthetic reaction based on the significant signals at 1597, 1593 cm−1 for imine (C=N) stretching. The imine mechanism for stereoselectivity was further supported by NMR studies of azomethine 13C NMR signals at 159, 160 δ ppm

  摘要本文介绍了通过在芳香醛上亲核加成 L-半胱氨酸合成 (2R/2S,4R)-2-芳基-噻唑烷-4-羧酸，包括在含水 DMSO 介质中的产率和时间有效的室温反应在 NaHCO3 作为碱存在下。通过液相色谱-质谱分析对合成的非对映体进行光谱表征和量化非对映体过量。研究了芳香醛中取代基的类型和位置对反应时间、产率百分比、新形成的手性中心 [C(2)-H] 的 1H NMR 位移和非对映体过量 (de%) 的影响。基于 1597 处的显着信号，使用合成反应的实时红外监测，提出了通过原位亚胺中间体产生立体选择性的合理机制，1593 cm-1 用于亚胺 (C=N) 拉伸。立体选择性的亚胺机制得到了 159、160 δ ppm 的偶氮甲碱 13C NMR 信号的 NMR 研究以及迄今为止未知的 (2S,4R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(2-羟基苯基)噻唑烷-4-羧酸(3a)作为合成(2R/2S,4R
• Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.
  作者：MASAYUKI OYA、TOSHIO BABA、EISHIN KATO、YOICHI KAWASHIMA、TOSHIO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.30.440

  日期：——

  The synthesis and antihypertensive activity of a new series of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids (VIIa-d) are described. Antihypertensive activity was evaluated in terms of angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline, SQ 14225, and many of them were found to be relatively potent inhibitors of ACE. The most potent was (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropanoyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (62). Structure-activity relationships among the thiazolidines and some related compounds are discussed.

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。
• Two new procedures for the introduction of benzyl-type protecting groups for thiols
  作者：Lutz S. Richter、James C. Marsters、Thomas R. Gadek

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88305-x

  日期：1994.3

  Two new methods for the benzylation of thiols are described: a) direct S—alkylation with para-substituted benzylic cations; and b) reductive S—alkylations of 2-aminothiols. Both methods provide efficient routes for the introduction of benzyl-type protecting groups in high yields.

  描述了两种新的硫醇苄基化方法：a）用对位取代的苄基阳离子直接进行S-烷基化；b）2-氨基硫醇的还原性S-烷基化。两种方法均提供了以高收率引入苄基型保护基的有效途径。
• Antihypertensive 4-thiazolidinecarboxylic acids (pyridyl derivatives)
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04356183A1

  公开（公告）日：1982-10-26

  Derivatives of 4-thiazolidinecarboxylic acid which have the general formula ##STR1## are useful in compositions as antihypertensive agents.

  4-噻唑烷羧酸的衍生物，其通用公式为##STR1##，在组合物中作为降压药物是有用的。