3,5-bis(4-fluorobenzyloxy)phenol | 1304772-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis(4-fluorobenzyloxy)phenol
• 英文别名: 3,5-bis[(4-fluorophenyl)methoxy]phenol
• CAS: 1304772-14-2
• 化学式: C₂₀H₁₆F₂O₃
• 分子量: 342.342
• InChiKey: GBKGSSPYMFQJGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-fluorobenzyloxy)phenol 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以40.5%的产率得到1,3-Bis[(4-fluorophenyl)methoxy]-5-phenylmethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF AS INHIBITORS OF RAN GTPASE
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RAN GTPASE

  摘要：

  以下概述了通式IA、IB和IC的化合物，包括其药用盐、溶剂合物和水合物。这些化合物和包含它们的药物组合物可用于涉及Ran GTP酶的医疗状况。

  公开号：

  WO2019046931A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(4-fluorobenzyloxy)phenyl acetate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.8%的产率得到3,5-bis(4-fluorobenzyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  羟苯基苄基醚类似物的合成及其抗黑素活性

  摘要：

  为了开发有效的皮肤增白剂，我们合成了17种羟苯基苄基醚化合物，并测试了它们对黑色素合成的抑制活性，DPPH自由基清除活性和酪氨酸酶抑制活性。化合物32，35和36具有4-羟基苯基苄基醚结构显示出与几乎50倍熊果苷用作α-MSH的抑制试验的参考在B-16细胞刺激黑色素合成具有优异的抑制能力。在DPPH自由基清除试验中，4-羟基苯基苄基醚化合物还显示出良好的抗氧化活性。酪氨酸酶功能被有效地3,5-二羟基苯基苄基醚类似物的抑制，特别是化合物18，22，和24。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.044

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF AS INHIBITORS OF RAN GTPASE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RAN GTPASE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019046931A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Compounds of general formula IA, IB and IC outlined below, including pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. Such compounds and pharmaceutical compositions comprising them may be used in medical conditions involving Ran GTPase.

  以下概述了通式IA、IB和IC的化合物，包括其药用盐、溶剂合物和水合物。这些化合物和包含它们的药物组合物可用于涉及Ran GTP酶的医疗状况。
• COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF AS INHIBITORS OF RAN GTPASE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING / MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20200246365A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Compounds of general formula IA, IB and IC outlined below, including pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. Such compounds and pharmaceutical compositions comprising them may be used in medical conditions involving Ran GTPase.
• Synthesis and anti-melanogenic activity of hydroxyphenyl benzyl ether analogues
  作者：Kiran Sapkota、Eunmiri Roh、Eunyoung Lee、Eun-Mi Ha、Jae-Ho Yang、Eung-Seok Lee、Youngjoo Kwon、Youngsoo Kim、Younghwa Na

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.044

  日期：2011.4

  hydroxyphenyl benzyl ether compounds and tested their melanin synthesis inhibitory activity, DPPH free radical scavenging activity and tyrosinase inhibitory activity. Compounds 32, 35 and 36 possessing 4-hydroxyphenyl benzyl ether structure showed excellent inhibitory capacity with almost 50-fold than arbutin used as a reference in the inhibition test of α-MSH stimulated melanin synthesis in B-16 cells

  为了开发有效的皮肤增白剂，我们合成了17种羟苯基苄基醚化合物，并测试了它们对黑色素合成的抑制活性，DPPH自由基清除活性和酪氨酸酶抑制活性。化合物32，35和36具有4-羟基苯基苄基醚结构显示出与几乎50倍熊果苷用作α-MSH的抑制试验的参考在B-16细胞刺激黑色素合成具有优异的抑制能力。在DPPH自由基清除试验中，4-羟基苯基苄基醚化合物还显示出良好的抗氧化活性。酪氨酸酶功能被有效地3,5-二羟基苯基苄基醚类似物的抑制，特别是化合物18，22，和24。