(1S,3R,4R,5R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-2-oxaspiro<4.4>non-6-en-8-one | 120162-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-2-oxaspiro<4.4>non-6-en-8-one
• 英文别名: (1S,3R,4R,5R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-[(R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-2-oxaspiro[4.4]non-6-en-8-one；(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-cyclopent-2-ene]-1'-one
• CAS: 120162-79-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: LIXWIMYSYLKOIQ-VBTGVMJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-2-oxaspiro<4.4>non-6-en-8-one 在 镍 4 A molecular sieve 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 (1S,3R,4R,5R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-2-oxaspiro<4.4>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1S,3R,4R,5R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-[(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-2-oxaspiro[4.4]non-6-en-8-one from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80029-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-(2-oxopropyl)-4-vinyltetrahydrofuran 在 sodium hydroxide 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1S,3R,4R,5R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-2-oxaspiro<4.4>non-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1S,3R,4R,5R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-[(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-2-oxaspiro[4.4]non-6-en-8-one from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80029-6

文献信息

• Stereoselective carbon–carbon bond forming reactions of chiral cyclopent-2-enone and cyclopentene-1-methanol, both spiro-connecting a 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranosyl ring
  作者：Ken-ichi Takao、Hiroshi Saegusa、Gohshi Watanabe、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00490-5

  日期：2000.2

  spiro structure, namely (1S,3R,4R,5R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-[(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-2-oxa-spiro[4.4]non-6-en-8-one, proceeded stereoselectively in some cases affording a variety of β-functionalized cyclopentanone derivatives. The thermal treatment of (1S,3R,4R,5R)-7-(hydroxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-[(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-2-oxaspiro[4.4]non-6-ene, another d-glucose-derived

  各种有机铜试剂或丙二酸二甲酯阴离子共轭加成到一个螺环的环戊-2-烯酮上，该螺环连接一个1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖基环作为螺环结构的组成部分，即（1 S，3 R，4 R，5 R）-3,4-（异丙基二烯二氧基）-1-[（1 R）-1,2，-（异丙基二烯氧基）乙基] -2-氧杂-螺[4.4]在某些情况下，非6-en-8-one立体选择性地进行，得到各种β-官能化的环戊酮衍生物。（1 S，3 R，4 R，5 R）-7-（羟甲基）-3,4-（异丙基二烯二氧基）-1-[（1 R）-1,2-（异丙基二烯氧基）乙基] -2-氧杂螺[4.4]非-6-烯，另一种d-葡萄糖衍生的螺环底物，在催化量的酸存在下与原乙酸三乙酯一起提供克莱森重排产物具有非对映选择性的高水平。
• TADANO, KIN-ICHI;KANAZAWA, SATOSHI;YAMADA, HIROHIKO;OGAWA, SEHCHIRO, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 271-275
  作者：TADANO, KIN-ICHI、KANAZAWA, SATOSHI、YAMADA, HIROHIKO、OGAWA, SEHCHIRO

  DOI：——

  日期：——