1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-octen-3-one | 53247-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-octen-3-one
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-oct-1-en-3-one；1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-oct-1-en-3-on；Didehydro<4>paradol
• CAS: 53247-50-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: MQZAGWQQVYHWNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-octen-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  辛辣的化合物。第一部分。改进的对位异构体（烷基4-羟基-3-甲氧基苯乙基酮）的合成及其辛辣度评估

  摘要：

  同源系列的11个对位的多巴酚，其中一个[6]对位的多酚（正庚基4-羟基-3-甲氧基苯乙基酮）天然存在于砂仁砂仁（Zingiberaceae）的种子中（也称为天堂谷物） ，几内亚胡椒或Melegueta胡椒）已通过一种改良方法合成。该系列介绍了包括g​​lc行为在内的物理特性和刺激性评估实验。

  DOI：

  10.1039/p19720003001
• 作为产物：
  描述：

  乙基香草基碳酸酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1039

文献信息

• Murakami, Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1929, vol. <I> 18, p. 651,655
  作者：Murakami

  DOI：——

  日期：——
• Murai, Science Reports of the Tohoku University, Series 1: Physics, Chemistry, Astronomy, vol. 14, p. 146
  作者：Murai

  DOI：——

  日期：——
• Tsurumi; Murakoshi; Yamasaki, Science Reports of the Tohoku University, Series 1: Physics, Chemistry, Astronomy, vol. 17, p. 705
  作者：Tsurumi、Murakoshi、Yamasaki

  DOI：——

  日期：——
• Pungent compounds. Part I. An improved synthesis of the paradols (alkyl 4-hydroxy-3-methoxyphenethyl ketones) and an assessment of their pungency
  作者：H. D. Locksley、D. K. Rainey、T. A. Rohan

  DOI：10.1039/p19720003001

  日期：——

  of the homologous series of paradols, of which one, [6]paradol (n-heptyl 4-hydroxy-3-methoxyphenethyl ketone), occurs naturally in the seeds of Amomum melegueta Roscoe (Zingiberaceae)(otherwise known as Grains of Paradise, Guinea pepper, or Melegueta pepper), have been synthesised by an improved method. Physical characteristics, including g.l.c. behaviour, and pungency evaluation experiments are described

  同源系列的11个对位的多巴酚，其中一个[6]对位的多酚（正庚基4-羟基-3-甲氧基苯乙基酮）天然存在于砂仁砂仁（Zingiberaceae）的种子中（也称为天堂谷物） ，几内亚胡椒或Melegueta胡椒）已通过一种改良方法合成。该系列介绍了包括g​​lc行为在内的物理特性和刺激性评估实验。
• Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.
  作者：Masanori SUGIURA、Youichiro NAITO、Yasunari YAMAURA、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.37.1039

  日期：——

  Various caffeic acid derivatives were synthesized, and their effects on 5-lipoxygenase (5-LO), 12-lipoxygenase (12-LO) and prostaglandin (PG) synthase activities were investigated. Among them, caffeic acid octyl amide (5) and 1-(3, 4-dihydroxyphenyl)-1-octen-3-one (11) showed very potent inhibitory activities toward 5-LO with IC50 values of 4.2×10-8 and 3.5×10-8 M, respectively. They were very selective inhibitors for 5-LO. Compound 11 showed noncompetitive inhibition, and the two adjacent hydroxy groups attached to the benzene ring, as well as the hydrophobic alkyl side chain, were required for its strong binding to 5-LO.

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。