1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-octen-3-one | 53247-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-octen-3-one
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-oct-1-en-3-one；1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-oct-1-en-3-on；Didehydro<4>paradol
• CAS: 53247-50-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: MQZAGWQQVYHWNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-octen-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  辛辣的化合物。第一部分。改进的对位异构体（烷基4-羟基-3-甲氧基苯乙基酮）的合成及其辛辣度评估

  摘要：

  同源系列的11个对位的多巴酚，其中一个[6]对位的多酚（正庚基4-羟基-3-甲氧基苯乙基酮）天然存在于砂仁砂仁（Zingiberaceae）的种子中（也称为天堂谷物） ，几内亚胡椒或Melegueta胡椒）已通过一种改良方法合成。该系列介绍了包括g​​lc行为在内的物理特性和刺激性评估实验。

  DOI：

  10.1039/p19720003001
• 作为产物：
  描述：

  乙基香草基碳酸酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1039

文献信息

• Murakami, Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1929, vol. <I> 18, p. 651,655
  作者：Murakami

  DOI：——

  日期：——
• Murai, Science Reports of the Tohoku University, Series 1: Physics, Chemistry, Astronomy, vol. 14, p. 146
  作者：Murai

  DOI：——

  日期：——
• Tsurumi; Murakoshi; Yamasaki, Science Reports of the Tohoku University, Series 1: Physics, Chemistry, Astronomy, vol. 17, p. 705
  作者：Tsurumi、Murakoshi、Yamasaki

  DOI：——

  日期：——