1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)octan-3-one | 53172-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)octan-3-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)octan-3-one
• CAS: 53172-02-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: MBWSWCPYOSJTDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.0-38.5 °C
• 沸点：
  177-178 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  针对铜绿假单胞菌感染的纯RhlR拮抗剂的发现和表征。

  摘要：

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）是一种机会性人类病原体，可形成生物膜并通过群体感应（QS）产生毒力因子。阻断铜绿假单胞菌的QS系统是减少生物膜形成和产生毒力因子的极好策略。RhlR在铜绿假单胞菌的QS系统中发挥重要作用。我们基于4-gingerol的化学结构合成了55个类似物，并使用基于细胞的报告基因菌株测定法评估了它们的RhlR抑制活性。全面的结构-活性关系研究确定了炔基酮30作为最有效的RhlR拮抗剂。该化合物对LasR和PqsR表现出选择性的RhlR拮抗作用，对生物膜的形成有很强的抑制作用，并减少了铜绿假单胞菌中毒力因子的产生。此外，用30只体内处理的黄粉虫幼虫的存活率大大提高。因此，化合物30，一种纯的RhlR拮抗剂，可以用于开发铜绿假单胞菌感染的QS调节分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00630

文献信息

• Pungent compounds. Part I. An improved synthesis of the paradols (alkyl 4-hydroxy-3-methoxyphenethyl ketones) and an assessment of their pungency
  作者：H. D. Locksley、D. K. Rainey、T. A. Rohan

  DOI：10.1039/p19720003001

  日期：——

  of the homologous series of paradols, of which one, [6]paradol (n-heptyl 4-hydroxy-3-methoxyphenethyl ketone), occurs naturally in the seeds of Amomum melegueta Roscoe (Zingiberaceae)(otherwise known as Grains of Paradise, Guinea pepper, or Melegueta pepper), have been synthesised by an improved method. Physical characteristics, including g.l.c. behaviour, and pungency evaluation experiments are described

  同源系列的11个对位的多巴酚，其中一个[6]对位的多酚（正庚基4-羟基-3-甲氧基苯乙基酮）天然存在于砂仁砂仁（Zingiberaceae）的种子中（也称为天堂谷物） ，几内亚胡椒或Melegueta胡椒）已通过一种改良方法合成。该系列介绍了包括g​​lc行为在内的物理特性和刺激性评估实验。
• COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIOUS DISEASE COMPRISING 4-GINGEROL DERIVATIVE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KOREA UNIVERSITY RESEARCH AND BUSINESS FOUNDATION, SEJONG CAMPUS

  公开号：US20220289657A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  The present invention relates to a 4-gingerol derivative compound, or a racemate, isomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, the compound being capable of inhibiting biofilm formation and production of virulence factors. The 4-gingerol derivative compound according to the present invention has binding affinity to RhlR and corresponding RhlR antagonism activity that are significantly improved, and therefore can effectively inhibit biofilm formation and production of virulence factors. Furthermore, various bacterial infectious diseases caused by biofilms can be fundamentally prevented or treated by using a pharmaceutical composition comprising the 4-gingerol derivative compound, or a racemate, isomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明涉及4-姜醇衍生物化合物，或其外消旋体、异构体或药学上可接受的盐，该化合物能够抑制生物膜形成和致病因子的产生。本发明的4-姜醇衍生物化合物具有与RhlR的结合亲和力和相应的RhlR拮抗活性显著改善，因此可以有效地抑制生物膜形成和致病因子的产生。此外，通过使用包含4-姜醇衍生物化合物、其外消旋体、异构体或药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，可以从根本上预防或治疗由生物膜引起的各种细菌感染性疾病。
• US9272994B1
  申请人：——

  公开号：US9272994B1

  公开（公告）日：2016-03-01
• Murai, Science Reports of the Tohoku University, Series 1: Physics, Chemistry, Astronomy, vol. 14, p. 146
  作者：Murai

  DOI：——

  日期：——
• Nomura; El Choi, Science Reports of the Tohoku University, Series 1: Physics, Chemistry, Astronomy, vol. 17, p. 709
  作者：Nomura、El Choi

  DOI：——

  日期：——