2-bromo-3-(3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)-5-methyl-[1,4]benzoquinone | 1311403-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-bromo-3-(3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)-5-methyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-bromo-δ-tocopherylquinone；2-bromo-3-[(7R,11R)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl]-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1311403-10-7
• 化学式: C₂₇H₄₅BrO₃
• 分子量: 497.556
• InChiKey: UISZIDGEYWMSMB-NLDIKOHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-δ-tocopherol 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到2-bromo-3-(3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)-5-methyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  生育酚的溴化：氧化卤化和重排

  摘要：

  研究了所有四种生育酚和相应模型化合物在酸性和碱性水性介质中的溴化行为。酸性条件产生醌和溴化醌，生育酚的溴化在氧化成醌之前。缓冲液类型和浓度不影响反应结果，而 pH 值和缓冲液与用作共溶剂的乙醇的比例强烈影响反应速率。在碱性介质中，获得了两种或三种主要产物和大量次要副产物，因为氧化次溴酸盐和碱性条件的组合允许比酸性条件更复杂的反应途径（氧化、取代、缩合、消除）。对醌是所有四种生育酚的主要反应产物。有趣的是，如果醌在 C-5 处被取代，它会在迈克尔型加成过程中重新排列，然后用溴离子取代。C-5 处没有取代基、C-7 处存在溴原子或反应介质中不存在溴都能够阻止该反应。通过用新获得的溴基团取代羟基，重排产物可以进一步反应。在γ-和δ-生育酚的情况下，进一步的重排导致三氧化合物的形成。通过用新获得的溴基团取代羟基，重排产物可以进一步反应。在 γ- 和 δ-生育酚的情况下，进一步的重排导致形成三氧化合

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100153

文献信息

• Bromination of Tocopherols: Oxidative Halogenations and Rearrangements
  作者：Stefan Böhmdorfer、Anjan Patel、Andreas Hofinger、Thomas Netscher、Lars Gille、Thomas Rosenau

  DOI：10.1002/ejoc.201100153

  日期：2011.6

  pathways (oxidation, substitution, condensation, elimination) than the acidic conditions did. The para-quinones were major reaction products observed for all four tocopherols. Interestingly, if the quinone was substituted at C-5, it rearranged in a Michael-type addition process followed by substitution with a bromonium ion. The absence of a substituent at C-5, the presence of a bromine atom at C-7, or the

  研究了所有四种生育酚和相应模型化合物在酸性和碱性水性介质中的溴化行为。酸性条件产生醌和溴化醌，生育酚的溴化在氧化成醌之前。缓冲液类型和浓度不影响反应结果，而 pH 值和缓冲液与用作共溶剂的乙醇的比例强烈影响反应速率。在碱性介质中，获得了两种或三种主要产物和大量次要副产物，因为氧化次溴酸盐和碱性条件的组合允许比酸性条件更复杂的反应途径（氧化、取代、缩合、消除）。对醌是所有四种生育酚的主要反应产物。有趣的是，如果醌在 C-5 处被取代，它会在迈克尔型加成过程中重新排列，然后用溴离子取代。C-5 处没有取代基、C-7 处存在溴原子或反应介质中不存在溴都能够阻止该反应。通过用新获得的溴基团取代羟基，重排产物可以进一步反应。在γ-和δ-生育酚的情况下，进一步的重排导致三氧化合物的形成。通过用新获得的溴基团取代羟基，重排产物可以进一步反应。在 γ- 和 δ-生育酚的情况下，进一步的重排导致形成三氧化合