(1S,5R,7R,9S,11S,15R,17R,19S)-9,19-bis-benzyloxy-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1(7,11)]docosane-3,13-dione | 1262295-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,5R,7R,9S,11S,15R,17R,19S)-9,19-bis-benzyloxy-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1(7,11)]docosane-3,13-dione
• 英文别名: (1S,5R,7R,9S,11S,15R,17R,19S)-9,19-bis-benzyloxy-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione；(1S,5R,7R,9S,11S,15R,17R,19S)-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-9,19-bis(phenylmethoxy)-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione
• CAS: 1262295-43-1
• 化学式: C₄₀H₅₆O₈
• 分子量: 664.88
• InChiKey: PWWIYUUHBZXGSC-WRRUDTOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7R,9S,11S,15R,17R,19S)-9,19-bis-benzyloxy-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1(7,11)]docosane-3,13-dione 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到cyanolide A aglycone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Molluscicidal Agent Cyanolide A Macrolactone from d-(−)-Pantolactone

  摘要：

  An efficient synthesis of potent molluscicidal agent cyanolide A, a glycosidic 16-membered macrolide, starting from D-(-)-pantolactone is reported. Highly stereoselective aldol, oxa-Michael addition, and Yamaguchi macrolactonization are the key steps in the present synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo101782q
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.75h， 生成 (1S,5R,7R,9S,11S,15R,17R,19S)-9,19-bis-benzyloxy-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1(7,11)]docosane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Molluscicidal Agent Cyanolide A Macrolactone from d-(−)-Pantolactone

  摘要：

  An efficient synthesis of potent molluscicidal agent cyanolide A, a glycosidic 16-membered macrolide, starting from D-(-)-pantolactone is reported. Highly stereoselective aldol, oxa-Michael addition, and Yamaguchi macrolactonization are the key steps in the present synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo101782q

文献信息

• Synthesis of Molluscicidal Agent Cyanolide A Macrolactone from <scp>d</scp>-(−)-Pantolactone
  作者：Atul K. Hajare、Velayutham Ravikumar、Shaik Khaleel、Debnath Bhuniya、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/jo101782q

  日期：2011.2.4

  An efficient synthesis of potent molluscicidal agent cyanolide A, a glycosidic 16-membered macrolide, starting from D-(-)-pantolactone is reported. Highly stereoselective aldol, oxa-Michael addition, and Yamaguchi macrolactonization are the key steps in the present synthesis.