(4R,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane | 207123-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5R)-4-ethenyl-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 207123-22-6
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: VWIKCWHFWKLEBL-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 锂硼氢 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 三乙基硼 、 水 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,5S)-2-[(R)-1-Amino-2-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxy)-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-furanomycin

  摘要：

  通过汞阳离子介导的γ-羟基烯 4 和均烯丙基三氯乙酰亚胺 11 环化反应，分别安装反式-2,5-二取代四氢呋喃和 (αS)- 氨基酸侧链，实现了 (+)- 呋喃霉素 24 的高对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/a800727f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)dimethylsilane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-furanomycin

  摘要：

  通过汞阳离子介导的γ-羟基烯 4 和均烯丙基三氯乙酰亚胺 11 环化反应，分别安装反式-2,5-二取代四氢呋喃和 (αS)- 氨基酸侧链，实现了 (+)- 呋喃霉素 24 的高对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/a800727f

文献信息

• Bhunia, Nisith; Das, Biswanath, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1633 - 1642
  作者：Bhunia, Nisith、Das, Biswanath

  DOI：——

  日期：——