benzyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-6-O-<2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyra | 97562-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-6-O-<2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyra
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 97562-30-6
• 化学式: C₁₀₇H₁₅₇Cl₆N₂O₂₃P
• 分子量: 2083.11
• InChiKey: KHCRDBGUFLPIIT-WQUDDUQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32.2
• 重原子数：
  139
• 可旋转键数：
  81
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-6-O-<2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyra 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-5-diphenoxyphosphoryloxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis ofEscherichia coliLipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide

  摘要：

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2205
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 benzyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 氰化汞 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到benzyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-6-O-<2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyra
  参考文献：
  名称：

  脂质A 1-去磷酸衍生物的化学合成

  摘要：

  合成了1-Dephospho大肠杆菌脂质A（），显示与从细菌细胞中分离出的相应衍生物相同。这提供了明确的证据来支持我们最近提出的大肠杆菌脂质A（）的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61962-7