3(R),5(S)-dimethyl-6(S)-(1(R)-methyl-2,2-dimethoxyethyl)tetrahydro-4H-pyran-2(3H)-one | 106237-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3(R),5(S)-dimethyl-6(S)-(1(R)-methyl-2,2-dimethoxyethyl)tetrahydro-4H-pyran-2(3H)-one
• 英文别名: (2R,4S,5S,6R)-7,7-Dimethoxy-2,4,6-trimethylheptan-5-olide；(3R,5S,6S)-6-[(2R)-1,1-dimethoxypropan-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 106237-64-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: HSJSIITUDXVLSB-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R),5(S)-dimethyl-6(S)-(1(R)-methyl-2,2-dimethoxyethyl)tetrahydro-4H-pyran-2(3H)-one 在 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到methyl (2R)-2-[(2S,3S,5R)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-反式多菌酸有效合成Prelog-Djerassi内酯甲酯

  摘要：

  （+）- Prelog-杰拉西内酯甲基酯1以七个步骤从反式多菌酸2获得，总收率为22％。来自不需要的非对映异构体的另外三个步骤得到另外的5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90075-4
• 作为产物：
  描述：

  3(R),5(S)-dimethyl-3(R)-hydroxy-2(R)-methoxy-6(S)-(1(R)-methyl-2,2-dimethoxyethyl)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 3(R),5(S)-dimethyl-6(S)-(1(R)-methyl-2,2-dimethoxyethyl)tetrahydro-4H-pyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Applications of the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone strategy to the synthesis of polypropionates: the Prelog-Djerassi lactonic ester, ent-invictolide, and the C19-C27 fragment of rifamycin S

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00224a032