2-Pentafluorpropionyl-thiophen | 7686-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Pentafluorpropionyl-thiophen
• 英文别名: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-thiophen-2-yl-propan-1-one；2-(Pentafluoropropanoyl)thiophene；2,2,3,3,3-pentafluoro-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 7686-81-9
• 化学式: C₇H₃F₅OS
• 分子量: 230.158
• InChiKey: PQZWHLYOCMYANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(苯乙酸)酸酐 、 2-Pentafluorpropionyl-thiophen 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过协同的异步[2 + 2]环加成 催化全氟烷基取代的β-内酯的催化对映选择性合成：一项合成和计算研究†

  摘要：

  据报道，使用对称酸酐作为烯醇酸铵前体和全氟烷基酮（R F = CF 3，C 2 F 5，C 4 F 9），通过异硫脲（HyperBTM）催化反应对映选择性地制备了一系列全氟烷基取代的β-内酯。优化后，在室温下使用C 2 F 5和C 4 F 9取代的酮可观察到高非对映选择性和对映选择性（26个实例，最高> 95：5 dr和> 99：1 er） ，而对于CF 3而言，最佳的dr和er需要−78°C取代的酮（11个实例，最大> 95：5 dr和> 99：1 er）。通过开环衍生化β-内酯，以及两步转化生成全氟烷基取代的氧杂环丁烷，已证明在不损失立体化学完整性的情况下。密度泛函理论计算与13 C自然丰度KIE研究一起，已被用于通过一致的异步[2 + 2]-环加成途径来探索反应机理，该途径优于逐步的羟醛-内酯化过程。

  DOI：

  10.1039/c9sc00390h
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 [(Ph₃P)Cu(1,10-phenanthroline)C₂F₅] 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-Pentafluorpropionyl-thiophen
  参考文献：
  名称：

  定义明确的CuC2F5配合物和酰基氯的五氟乙基化

  摘要：

  制备了四个带有C 2 F 5配体的定义明确的Cu I络合物，并对其进行了全面表征：[（Ph 3 P）2 CuC 2 F 5 ]（2），[（bpy）CuC 2 F 5 ]（3） ，[（Ph 3 P）Cu（phen）C 2 F 5 ]（4）和[（IPr *）CuC 2 F 5 ]（5）。确定了全部四个的X射线结构，表明C 2 F 5连接的Cu原子可以是二（5），三（2和3）和四坐标（4）。混合的phen-PPh 3络合物4是一种高效的氟代烷基化剂，适用于多种酰氯。这种高产的转化代表了从相应的RCOCl合成RCOC 2 F 5的第一种通用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201500341

文献信息

• Well-Defined CuC₂F₅Complexes and Pentafluoroethylation of Acid Chlorides
  作者：Liubov I. Panferova、Fedor M. Miloserdov、Anton Lishchynskyi、Marta Martínez Belmonte、Jordi Benet-Buchholz、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1002/anie.201500341

  日期：2015.4.20

  showing that the C2F5‐ligated Cu atom can be di‐ (5), tri‐ (2 and 3), and tetracoordinate (4). The mixed phen‐PPh3 complex 4 is a highly efficient fluoroalkylating agent for a broad variety of acid chlorides. This high‐yielding transformation represents the first general method for the synthesis of RCOC2F5 from the corresponding RCOCl.

  制备了四个带有C 2 F 5配体的定义明确的Cu I络合物，并对其进行了全面表征：[（Ph 3 P）2 CuC 2 F 5 ]（2），[（bpy）CuC 2 F 5 ]（3） ，[（Ph 3 P）Cu（phen）C 2 F 5 ]（4）和[（IPr *）CuC 2 F 5 ]（5）。确定了全部四个的X射线结构，表明C 2 F 5连接的Cu原子可以是二（5），三（2和3）和四坐标（4）。混合的phen-PPh 3络合物4是一种高效的氟代烷基化剂，适用于多种酰氯。这种高产的转化代表了从相应的RCOCl合成RCOC 2 F 5的第一种通用方法。
• Catalytic enantioselective synthesis of perfluoroalkyl-substituted β-lactones <i>via</i> a concerted asynchronous [2 + 2] cycloaddition: a synthetic and computational study
  作者：Diego-Javier Barrios Antúnez、Mark D. Greenhalgh、Alexander C. Brueckner、Daniel M. Walden、Pilar Elías-Rodríguez、Patrick Roberts、Benjamin G. Young、Thomas H. West、Alexandra M. Z. Slawin、Paul Ha-Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c9sc00390h

  日期：——

  The enantioselective preparation of a range of perfluoroalkyl-substituted β-lactones through an isothiourea (HyperBTM) catalysed reaction using symmetric anhydrides as ammonium enolate precursors and perfluoroalkylketones (RF = CF3, C2F5, C4F9) is reported. Following optimisation, high diastereo- and enantioselectivity was observed for β-lactone formation using C2F5- and C4F9-substituted ketones at

  据报道，使用对称酸酐作为烯醇酸铵前体和全氟烷基酮（R F = CF 3，C 2 F 5，C 4 F 9），通过异硫脲（HyperBTM）催化反应对映选择性地制备了一系列全氟烷基取代的β-内酯。优化后，在室温下使用C 2 F 5和C 4 F 9取代的酮可观察到高非对映选择性和对映选择性（26个实例，最高> 95：5 dr和> 99：1 er） ，而对于CF 3而言，最佳的dr和er需要−78°C取代的酮（11个实例，最大> 95：5 dr和> 99：1 er）。通过开环衍生化β-内酯，以及两步转化生成全氟烷基取代的氧杂环丁烷，已证明在不损失立体化学完整性的情况下。密度泛函理论计算与13 C自然丰度KIE研究一起，已被用于通过一致的异步[2 + 2]-环加成途径来探索反应机理，该途径优于逐步的羟醛-内酯化过程。