二(苯乙酸)酸酐 | 1555-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(苯乙酸)酸酐
• 英文名称: phenylacetic anhydride
• 英文别名: 2-phenylacetic anhydride；phenylacetic acid anhydride；(2-phenylacetyl) 2-phenylacetate
• CAS: 1555-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: JAUFWTSSYRTLLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.3°C
• 沸点：
  357.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1565 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(苯乙酸)酸酐 在 盐酸 、 samarium diiodide 、 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 重水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 D-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  不对称异硫脲催化的形式 [3+2] 烯醇铵与恶氮丙啶的环加成反应

  摘要：

  描述了一种高度对映选择性的路易斯碱催化的烯醇铵和恶氮丙啶的形式 [3+2] 环加成，以高收率得到立体定义的恶唑烷-4-酮。在该过程中使用富含对映体的恶氮丙啶导致与异硫脲催化剂的匹配/错配效应，并允许以高 dr、产率和ee合成顺式或反立体定义的恶唑烷-4-酮。此外，恶唑烷-4-酮产品已被衍生化，以提供功能化的对映体富集结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.201501271
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 二(苯乙酸)酸酐
  参考文献：
  名称：

  底物活性筛选：一种基于片段的非肽蛋白酶抑制剂快速鉴定方法

  摘要：

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja0547230
• 作为试剂：
  描述：

  sodium phenylacetate 在 二(苯乙酸)酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,-(2,4-dimethoxy-phenyl)-2-phenyl-pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 295,299, 300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyclic Analogues of Adenosine Bisphosphates as P2Y Receptor Antagonists:  Phosphate Substitution Leads to Multiple Pathways of Inhibition of Platelet Aggregation
  作者：Bin Xu、Andrew Stephens、Gary Kirschenheuter、Arthur F. Greslin、Xiaoquin Cheng、Joe Sennelo、Marco Cattaneo、Maddalena L. Zighetti、Aishe Chen、Soon-Ai Kim、Hak Sung Kim、Norbert Bischofberger、Gary Cook、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm020173u

  日期：2002.12.1

  aggregation, and antagonists at these receptor subtypes have antithrombotic properties. In an earlier publication, we have characterized the SAR as P2Y(1) receptor antagonists of acyclic analogues of adenine nucleotides, containing two phosphate groups on a symmetrically branched aliphatic chain, attached at the 9-position of adenine. In this study, we have focused on antiaggregatory effects of P2Y antagonists

  ADP 激活血小板中的 P2Y(1) 和 P2Y(12) 受体有助于血小板聚集，这些受体亚型的拮抗剂具有抗血栓形成的特性。在较早的出版物中，我们将 SAR 描述为腺嘌呤核苷酸的无环类似物的 P2Y(1) 受体拮抗剂，在对称分支的脂肪链上含有两个磷酸基团，连接在腺嘌呤的 9 位。在这项研究中，我们专注于与 2-氯-N(6)-methyladenine-9-(2-methylpropyl) 支架相关的 P2Y 拮抗剂的抗聚集作用，其中包含不带电荷的磷酸基团取代。对于已知的 P2Y(1) 受体的核苷酸（环状和非环状）二磷酸拮抗剂，3 诱导的聚集抑制之间存在显着相关性。大鼠血小板中的 3 microM ADP 和先前在火鸡红细胞中测定的 P2Y(1) 受体诱导的磷脂酶 C (PLC) 活性的抑制作用。用不可水解的膦酸盐基团取代磷酸盐基团保留了血小板抗聚集活性。用O-酰基取代其中一个磷酸基团大大降低
• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• 6.alpha., .beta.-Substituted penicillin derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04035359A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  Novel 6-methoxy and 6-thioalkyl-6-acylamido-penicillanic acids and their non-toxic pharmaceutically-acceptable salts, esters and amides which are useful as antibiotics. The products are prepared by treating an ester of 6-substituted-6-aminopenicillanic acid with an acylating agent followed by removal of the ester group. Also disclosed are novel intermediates.

  新型的6-甲氧基和6-硫代烷基-6-酰胺基-青霉烷酸及其无毒的药用可接受盐、酯和酰胺，可用作抗生素。这些产品是通过将6-取代-6-氨基青霉烷酸酯与酰化剂处理后去除酯基而制备的。还披露了新型中间体。
• Studies on Isothiazoles. III. A Novel Ring Closure to Isothiazoles by the Reaction of α-Amino Ketones with Thionyl Chloride or Sulfur Monochloride
  作者：Takayuki Naito、Susumu Nakagawa、Jun Okumura、Kiyoshi Takahashi、Ken-ichi Kasai

  DOI：10.1246/bcsj.41.959

  日期：1968.4

  New compounds, 4-hydroxyisothiazoles, have been prepared by the reaction of α-amino ketones with thionyl chloride or sulfur monochloride, which is a novel procedure for cyclization to an isothiazole ring. Polar solvents, especially dimethylformamide (DMF), were preferable for this cyclization. The reaction hardly proceeded in a nonpolar solvent such as benzene, but was accelerated by an addition of

  通过α-氨基酮与亚硫酰氯或一氯化硫反应制备了新化合物4-羟基异噻唑，这是一种环化成异噻唑环的新方法。极性溶剂，尤其是二甲基甲酰胺 (DMF)，对于这种环化反应是优选的。该反应在苯等非极性溶剂中几乎不进行，但通过加入少量 DMF 可加速反应。
• Chemical Modification of an Antitumor Alkaloid Camptothecin: Synthesis and Antitumor Activity of 7-C-Substituted Camptothecins.
  作者：Seigo SAWADA、Ken-ichiro NOKATA、Tomio FURATA、Teruo YOKOKURA、Tadashi MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.2574

  日期：——

  derivatives (10), acid (11), esters (12) and amides (13) were synthesized starting from 2. 7-Ethyl- (4b) and 7-propylcamptothecin (4c), acyloxymethyl compounds 6a, 6c and ethyl ester (12b) exhibited higher antitumor activity than 1 against L1210 in mice.

  20（S）-喜树碱（1）与甲醇的自由基取代反应提供了7-羟甲基喜树碱（2）。1与高于甲醇的伯醇反应生成7-烷基喜树碱（4），其中烷基比所用的醇少1个碳，并且7-羟烷基喜树碱（5）。为了制备7-烷基喜树碱（4），使用醛作为自由基来源，并合成了几种烷基化衍生物。由2. 7-乙基-（4b）和7开始合成7-酰氧基甲基衍生物（6），7-甲醛（7），亚氨基甲基衍生物（10），酸（11），酯（12）和酰胺（13）。丙基喜树碱（4c），酰氧基甲基化合物6a，6c和乙酯（12b）在小鼠中对L1210的抗肿瘤活性高于1。