2',4',8',10'-tetramethyl-3H,6'H,12'H-spiro[isobenzofuran-1,13'-[5,11]methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin]-3-one | 1146633-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2',4',8',10'-tetramethyl-3H,6'H,12'H-spiro[isobenzofuran-1,13'-[5,11]methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin]-3-one
• 英文别名: 3,5,11,13-Tetramethylspiro[1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene-17,3'-2-benzofuran]-1'-one；3,5,11,13-tetramethylspiro[1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene-17,3'-2-benzofuran]-1'-one
• CAS: 1146633-83-1
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: LVBGOMAVGGWHIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-272 °C
• 沸点：
  667.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,8,10-tetramethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine 、 邻苯二甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2',4',8',10'-tetramethyl-3H,6'H,12'H-spiro[isobenzofuran-1,13'-[5,11]methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin]-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Tröger’s Base Analogues Bearing Spiro[4.5] Lactone Straps

  摘要：

  已开发出将螺[4.5]内酯带引入 Tröger 基础支架上的方案。当适当的羧酸衍生物与5,6,11,12-四氢二苯并[b,f][1,5]重氮辛反应时，转化效率最高。虽然邻苯二甲酰二氯是所用的主要条带形成前体，但在 N,N'-二环己基碳二亚胺存在下也可以使用其他 1,2-不饱和二羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083341

文献信息

• A New Class of Tröger’s Base Analogues Bearing Spiro[4.5] Lactone Straps
  作者：Andrew Try、Andrew Mahon、Donald Craig

  DOI：10.1055/s-0028-1083341

  日期：2009.2

  A protocol for the introduction of spiro[4.5] lactone straps onto the Tröger’s base scaffold has been developed. The conversion­ was found to be most efficient when an appropriate carboxylic­ acid derivative reacted with 5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocines. Whilst phthaloyl dichloride was the main strap-forming precursor used, other 1,2-unsaturated dicarboxylic acids could be used in the presence of N,N′-dicyclohexylcarbodi­imide.

  已开发出将螺[4.5]内酯带引入 Tröger 基础支架上的方案。当适当的羧酸衍生物与5,6,11,12-四氢二苯并[b,f][1,5]重氮辛反应时，转化效率最高。虽然邻苯二甲酰二氯是所用的主要条带形成前体，但在 N,N'-二环己基碳二亚胺存在下也可以使用其他 1,2-不饱和二羧酸。