ethyl 2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-methanophenanthridine-6-carboxylate | 1441062-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-methanophenanthridine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-9-azatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadeca-2(11),3(8),4,6,9-pentaene-10-carboxylate
• CAS: 1441062-61-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: JVXALYCJRIZIAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 乙醛酸乙酯 、 乙烷,三氯氟- 在 iron(III) chloride 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到ethyl 2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-methanophenanthridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的TEMPO氧化铵盐的氧化串联反应：二氢喹唑啉和喹啉的合成

  摘要：

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。

  DOI：

  10.1021/jo4007199

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160226003A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention concerns heterocyclic compounds and electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing these compounds.

  本发明涉及杂环化合物和电子器件，特别是含有这些化合物的有机电致发光器件。
• US9893299B2
  申请人：——

  公开号：US9893299B2

  公开（公告）日：2018-02-13
• [DE] HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN<br/>[EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015036078A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft heterocyclische Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.