5-(tert-butyldimethylsilanyl)furan-2-carbaldehyde | 904681-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilanyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-tert-butyldimethylsilylfurfural；5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 904681-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: GXNSEGRGEYRQRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyl)furan-2-carbaldehyde 在 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 122.0h， 生成 (-)-benzyl (1R)-2-{5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-furyl}-1-[(hydroxymethyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的加氢反应与金催化的环化反应：8-羟基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.200600192
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-(t-butyldimethylsilyl)]furylmethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(tert-butyldimethylsilanyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氨基酸束缚噻唑酮的设计和合成以筛选丙型肝炎NS5B聚合酶抑制剂。

  摘要：

  背景：丙型肝炎病毒（HCV）感染是导致肝硬化和肝细胞癌导致肝衰竭的原因之一。估计世界人口中有2-3％的人长期感染HCV。HCV是编码单个多肽的阳性单链RNA病毒，可裂解为结构蛋白和非结构蛋白。非结构（NS）蛋白在病毒复制中起关键作用，并已成为HCV化疗的靶标。当前的治疗涉及基于聚乙二醇化干扰素-α/利巴韦林的治疗以及直接作用抗病毒药的组合。NS5B是复制HCV RNA的关键酶，并且是筛选和设计干扰HCV病毒复制的小分子抑制剂的有趣目标。 方法：在复制子测定中筛选化合物库，噻唑酮衍生物被鉴定为NS5B酶抑制剂（IC50：11 µM）。基于该先导化合物的结构，很少采用基于片段的方法设计和合成化合物的库。在设计新型化合物时，考虑了基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）的结构特征。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的结构片段设计合成了几种新型蛋白酶抑制剂。这导致鉴定出具有噻唑酮骨架的化合物具有良好的抗HCV

  DOI：

  10.2174/1570180814666170505121156

文献信息

• Gold catalysis contra platinum catalysis in hydroarylation contra phenol synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Elzen Kurpejović、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.108

  日期：2007.6

  to both gold and platinum catalysts. The TMS- and the TBDMS-substituted furans reacted. With AuCl3 and the binuclear [(Ph3PAu)2Cl][BF4] catalyst a hydroarylation of the alkyne was observed. Na[AuCl4] gave phenols as the product, but these were formed only after in situ desilylation of the starting material by the gold catalyst and thus the wrong isomer dominated. Only with PtCl2(MeCN)2 phenols with a

  制备了三种甲硅烷基化的γ-炔基呋喃，并对其进行了金和铂催化剂的处理。TMS和TBDMS取代的呋喃反应。用AuCl 3和双核[（Ph 3 PAu）2 Cl] [BF 4 ]催化剂，观察到炔烃的加氢芳基化。Na [AuCl 4 ]给出了酚类产物，但是这些仅在金催化剂对原料进行原位甲硅烷基化后才形成，因此以错误的异构体为主。仅用PtCl 2（MeCN）2形成具有甲硅烷基的酚。TBDPS取代的呋喃无法反应。合成了两个炔基硅烷，但是它们也没有反应。