3,3',4',5-tetra-O-acetylquercetin 7-O-2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 602329-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3',4',5-tetra-O-acetylquercetin 7-O-2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[3,5-diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 602329-62-4
• 化学式: C₅₇H₄₄O₂₀
• 分子量: 1048.96
• InChiKey: PGNHZRCFGLZHKV-UNYCVMNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  1064.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4',5-tetra-O-acetylquercetin 7-O-2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到槲皮素-7-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Flavonoid 7-O-Glycosides

  摘要：

  Highly regioselective removal of the 7-O-acylgroups of the peracyated flavones, isoflavones, and flavonolsyl(PhSH, imidazole, NMP) followed by effective glycosylation with glycosyl trifluoroacetimidates (BF3.Et2O) and cautious deprotection of the acyl groups under basic conditions afforded the desired 7-O-flavonoid glycosides in satisfactory yields.

  DOI：

  10.1021/jo034553e
• 作为产物：
  描述：

  [5,7-二乙酰氧基-2-(3,4-二乙酰氧基苯基)-4-氧代苯并吡喃-3-基]乙酸酯 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3',4',5-tetra-O-acetylquercetin 7-O-2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Flavonoid 7-O-Glycosides

  摘要：

  Highly regioselective removal of the 7-O-acylgroups of the peracyated flavones, isoflavones, and flavonolsyl(PhSH, imidazole, NMP) followed by effective glycosylation with glycosyl trifluoroacetimidates (BF3.Et2O) and cautious deprotection of the acyl groups under basic conditions afforded the desired 7-O-flavonoid glycosides in satisfactory yields.

  DOI：

  10.1021/jo034553e