2-(diphenylphosphoryl)-1-phenylpropan-1-one | 42009-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphoryl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-diphenylphosphoryl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 42009-12-1
• 化学式: C₂₁H₁₉O₂P
• 分子量: 334.354
• InChiKey: NFYWKFWBQAWPLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphoryl)-1-phenylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-diphenylphosphoryl-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  反向立体化学控制受阻二苯基膦酰基（Ph 2 PO-）酮和烯酮的区域选择性还原

  摘要：

  在氯化铈的存在下，用硼氢化钠还原α'-二苯基膦酰基烯酮（6）和拥挤的α-二苯基膦酰基酮（4），否则很难得到-醇（5）和（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95266-3
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(diphenylphosphoryl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的自由基/自由基C ？H / P ？H交叉偶联：芳基酮O-乙酰肟的α-磷酸化

  摘要：

  由于自由基的固有活性，两个不同有机自由基的选择性自由基/自由基交叉偶联是一个巨大的挑战。本文开发了铜催化的自由基/自由基CH / PH交叉偶联。它以选择性的方式提供了基本/自由基的交叉耦合。这项工作提供了一种简单的方法来制备β-酮膦酸酯，方法是在130°C的N 2气氛下，以CuCl为催化剂，以PCy 3为配体，在130°C的N 2气氛下，将芳基酮邻-乙酰肟与氧化膦进行氧化偶联，产率为47。 ％至86％。通过电子顺磁共振（EPR）的初步机理研究表明：1）酮的还原Ò-acetyloximes生成亚胺的基团，其可以异构化为α-SP 3碳上的自由基种; 2）由氧化膦的氧化产生磷自由基。各种芳基酮邻-乙酰肟和氧化膦都适合这种转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201501287

文献信息

• Copper catalyzed one-pot synthesis of β-ketophosphine oxides from ketones and H-phosphine oxides
  作者：Zhi-Jie Zhang、Dong Yi、Qiang Fu、Wu Liang、Su-Yuan Chen、Lu Yang、Feng-Tian Du、Jian-Xin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.005

  日期：2017.6

  efficient copper catalyzed one-pot method has been developed for the formation of β-ketophosphine oxides from ketones and H-phosphine oxides under air at room temperature, in which vinylhydrazinedicarboxylate was formed as the key intermediate. Preliminary mechanistic studies indicated that the reaction might involve a radical process and carbonyl oxygen atom of β-ketophosphine oxides came from molecular

  已开发出一种简便有效的铜催化一锅法，用于在室温和空气中由酮和H-膦氧化物形成β-酮膦氧化物，其中乙烯基肼二羧酸酯是关键中间体。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程，β-酮膦氧化物的羰基氧原子来自分子氧。
• The synthesis of alkenes via epi-phosphonium species: 1. An anti-Wittig elimination
  作者：Nicholas J. Lawrence、Faiz Muhammad

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00959-4

  日期：1998.12

  syn-isomers upon treatment with phosphorus trichloride and triethylamine give E and Z alkenes respectively, by an anti elimination. This is in marked contrast to the syn Horner-Wittig elimination of the corresponding 1,2-phosphinoyl alcohols. The 1,2-phosphinyl alcohols 11 were prepared by the reduction of 1,2-phosphinoyl alcohols with cerium(III) chloride/lithium aluminium hydride. The anti elimination is

  反-1,2-氧膦醇11和它们相应的顺式处理时-异构体与三氯化磷和三乙胺给予Ë和Ž分别烯烃，由抗消除。这与相应的1,2-膦酰基醇的合成的霍纳-维蒂希（Honer-Wittig）消除形成鲜明对比。通过用氯化铈（III）/氢化铝锂还原1，2-膦酰基醇来制备1，2-膦酰基醇11。通过消除瞬态表epi物种的形成来解释抗消除。意外的E描述了在氯化铈（III）/氢化铝锂还原期间，其中二苯基膦酰基与芳基相邻的1,2-膦酰基醇的-选择性Horner-Wittig消除。这导致了抗有丝分裂剂E -combretastatin A-4的合成。还描述了由相应的膦-硼烷配合物合成1，2-膦基醇的方法。
• Copper-catalyzed direct oxyphosphorylation of alkynes with H-phosphine oxides and dioxygen: A convenient approach to <font>β</font>-ketophosphine oxides
  作者：Wen-Wu Zhong、Qiang Zhang、Meng-Shun Li、Dong-Yan Hu、Ming Cheng、Feng-Tian Du、Jian-Xin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1080/00397911.2016.1205196

  日期：2016.8.17

  and facile copper-catalyzed synthesis of β-ketophosphine oxides via direct oxyphosphorylation of alkynes with H-phosphine oxides and dioxygen has been developed under mild conditions without any base or cocatalyst. A radical reaction pathway for the formation of β-ketophosphine oxides is proposed. An 18O labeling experiment suggested that the carbonyl oxygen atom of β-ketophosphine oxides originated

  摘要 在没有任何碱或助催化剂的温和条件下，通过炔烃与 H-氧化膦和双氧的直接氧磷酸化，开发了一种简单易行的铜催化合成 β-酮氧化膦。提出了形成β-酮膦氧化物的自由基反应途径。18O 标记实验表明，β-酮膦氧化物的羰基氧原子来源于分子氧。图形概要
• Copper-Catalyzed Direct Oxyphosphorylation of Enamides with P(O)-H Compounds and Dioxygen
  作者：Wu Liang、Zhijie Zhang、Dong Yi、Qiang Fu、Suyuan Chen、Lu Yang、Fengtian Du、Jianxin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1002/cjoc.201700189

  日期：2017.9

  A simple and convenient copper‐catalyzed direct oxyphosphorylation of enamides with P(O)‐H compounds and dioxygen has been developed under mild conditions. This methodology can allow the synthesis of a series of valuable β‐ketophosphine oxides/β‐ketophosphonates in moderate to good yields with a broad substrate scope simply by using readily‐available starting materials.

  在温和条件下开发了一种简单，方便的铜催化的酰胺与P（O）-H化合物和双氧直接氧化磷酸化的方法。这种方法可以简单地使用容易获得的起始原料，以中等到良好的产率合成一系列有价值的β-酮膦氧化物/ β-酮膦酸酯，具有广泛的底物范围。
• TiCl4 Mediated LiBH4 reduction of β-ketophosphine oxides: a high stereoselective route to the synthesis of anti-β-hydroxyphosphine oxides
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Letizia Sambri、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01601-2

  日期：1996.10

  The reduction of an α-alkyl-β-ketophosphine oxide with LiBH4 in presence of a strong chelating agent, such as TiCl4, gives the corresponding β-hydroxyphosphine oxide in high yields and with high anti-diastereoselectivity independently from the size of both the α- and β-alkyl chains.

  在强螯合剂（例如TiCl 4）存在下，用LiBH 4还原α-烷基-β-酮膦氧化物，可以独立于两者的大小，以高收率和高抗-非对映选择性生成相应的β-羟基膦氧化物。α-和β-烷基链。