(1RS,2RS)-1-phenyl-2-(diphenylphosphinoyl)propan-1-ol | 63103-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS)-1-phenyl-2-(diphenylphosphinoyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-diphenylphosphoryl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 63103-81-1；88533-62-4；88533-72-6；90164-66-2
• 化学式: C₂₁H₂₁O₂P
• 分子量: 336.37
• InChiKey: NJFHFGRYXZKMPB-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS)-1-phenyl-2-(diphenylphosphinoyl)propan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  烯烃的合成通过外延鏻物种：1.一种抗-Wittig消除

  摘要：

  反-1,2-氧膦醇11和它们相应的顺式处理时-异构体与三氯化磷和三乙胺给予Ë和Ž分别烯烃，由抗消除。这与相应的1,2-膦酰基醇的合成的霍纳-维蒂希（Honer-Wittig）消除形成鲜明对比。通过用氯化铈（III）/氢化铝锂还原1，2-膦酰基醇来制备1，2-膦酰基醇11。通过消除瞬态表epi物种的形成来解释抗消除。意外的E描述了在氯化铈（III）/氢化铝锂还原期间，其中二苯基膦酰基与芳基相邻的1,2-膦酰基醇的-选择性Horner-Wittig消除。这导致了抗有丝分裂剂E -combretastatin A-4的合成。还描述了由相应的膦-硼烷配合物合成1，2-膦基醇的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00959-4
• 作为产物：
  描述：

  乙基二苯基氧化膦 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1RS,2RS)-1-phenyl-2-(diphenylphosphinoyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的合成通过外延鏻物种：1.一种抗-Wittig消除

  摘要：

  反-1,2-氧膦醇11和它们相应的顺式处理时-异构体与三氯化磷和三乙胺给予Ë和Ž分别烯烃，由抗消除。这与相应的1,2-膦酰基醇的合成的霍纳-维蒂希（Honer-Wittig）消除形成鲜明对比。通过用氯化铈（III）/氢化铝锂还原1，2-膦酰基醇来制备1，2-膦酰基醇11。通过消除瞬态表epi物种的形成来解释抗消除。意外的E描述了在氯化铈（III）/氢化铝锂还原期间，其中二苯基膦酰基与芳基相邻的1,2-膦酰基醇的-选择性Horner-Wittig消除。这导致了抗有丝分裂剂E -combretastatin A-4的合成。还描述了由相应的膦-硼烷配合物合成1，2-膦基醇的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00959-4

文献信息

• Anti eliminations of Horner–Wittig intermediates
  作者：Nicholas J. Lawrence、Faiz Muhammad

  DOI：10.1039/c39930001187

  日期：——

  Erythro phosphinyl alcohols 3 and the threo isomers 4 give (E)- and (Z)-alkenes, respectively, by an anti elimination in contrast to the syn Horner–Wittig elimination of the corresponding phosphinoyl alcohols.

  赤型膦酰基醇3及其苏型异构体4分别通过反式消除反应生成(E)-和(Z)-烯烃，与相应的膦酰基醇通过顺式Horner-Wittig消除反应生成烯烃的方式不同。
• TiCl4 Mediated LiBH4 reduction of β-ketophosphine oxides: a high stereoselective route to the synthesis of anti-β-hydroxyphosphine oxides
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Letizia Sambri、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01601-2

  日期：1996.10

  The reduction of an α-alkyl-β-ketophosphine oxide with LiBH4 in presence of a strong chelating agent, such as TiCl4, gives the corresponding β-hydroxyphosphine oxide in high yields and with high anti-diastereoselectivity independently from the size of both the α- and β-alkyl chains.

  在强螯合剂（例如TiCl 4）存在下，用LiBH 4还原α-烷基-β-酮膦氧化物，可以独立于两者的大小，以高收率和高抗-非对映选择性生成相应的β-羟基膦氧化物。α-和β-烷基链。
• Stereochemically pure E- and Z- alkenes by the Wittig–Horner reaction
  作者：Antony D. Buss、Stuart Warren

  DOI：10.1039/c3981000100b

  日期：——

  Pure Z-alkenes are obtained stereospecifically from erythro-alcohols (3) formed on addition of Ph2PO-stabilised anions to aldehydes; acylation of the same anions, reduction of the α-Ph2P(O) ketones (5) to the threo-alcohol (6), and elimination gives pure E-alkenes.

  纯的Z-烯烃是立体异构地从将Ph 2 PO稳定的阴离子加到醛中形成的赤-醇（3）上获得的；相同的阴离子的酰化，还原的α-PH 2 P（O）酮类（5）的苏型-醇（6），和消除给出纯ë链烯烃。
• Buss, Antony D.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2307 - 2326
  作者：Buss, Antony D.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Buss, Anthony D.; Cruse, William B.; Kennard, Olga, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 243 - 247
  作者：Buss, Anthony D.、Cruse, William B.、Kennard, Olga、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——