(3R)-5-bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-3-ol | 1391635-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-5-bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-3-ol
• CAS: 1391635-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₃
• 分子量: 315.207
• InChiKey: UWYXXUMUULVGHI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基氯化镁 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Csp 3 -H氨基化和Z到E异构化将溴环他汀类药物的B环转化为C环

  摘要：

  已经开发出一种有趣的方法来将bryostatins的B环转化为C环。该方法特征的分子内CSP的关键策略3 -H键胺化，以形成螺环半缩醛胺，其经历开环，得到C环发现苔藓抑素17.后续环氧化反应/氧化序列导致Ž到Ë所述的异构化外型-环烯酸酯，提供常见的前体，可以将其转化为在bryostatins 1、2、4-9、12、14和15中发现的C环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02510
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙基]环氧乙烷 在 溴 、 sodium methylate 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-5-bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双（甲硅烷基）均烯丙基醇的缩环反应形成2,6-顺式-四氢吡喃类化合物，其中包含几何定义的环外乙烯基硅烷：溴代他汀的环B的高效合成

  摘要：

  迷人的Prins：双（甲硅烷基）均烯丙基醇与醛的环化反应显示出优异的顺式和Z 选择性，可形成含有几何定义的环外乙烯基硅烷的四氢吡喃。该反应被用作bryostatins B环合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201201323

文献信息

• Total Synthesis of Bryostatin 8 Using an Organosilane-Based Strategy
  作者：Yuebao Zhang、Qianyou Guo、Xianwei Sun、Ji Lu、Yanjun Cao、Qiang Pu、Zhiwen Chu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.201711452

  日期：2018.1.22

  Convergent total synthesis of bryostatin 8 has been accomplished by an organosilane‐based strategy. The C ring is constructed stereoselectively through a geminal bis(silane)‐based [1,5]‐Brook rearrangement, and the B ring through geminal bis(silane)‐based Prins cyclization, thus efficiently joining the northern and southern parts of the molecule.

  bryostatin 8的聚合全合成已通过基于有机硅烷的策略完成。C环通过基于双（硅烷）的双[1,5] -Brook重排立体选择，B环通过基于双（硅烷）的Prins环化而立体构建，从而有效地连接了分子的北部和南部。