(3S)-5-[bis(trimethylsilyl)methyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-3-ol | 1391635-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-5-[bis(trimethylsilyl)methyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-3-ol
• CAS: 1391635-46-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 394.702
• InChiKey: GNVMORCKVGVBOJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-[bis(trimethylsilyl)methyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(2S,4Z,6R)-6-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-4-(trimethylsilylmethylidene)oxan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Csp 3 -H氨基化和Z到E异构化将溴环他汀类药物的B环转化为C环

  摘要：

  已经开发出一种有趣的方法来将bryostatins的B环转化为C环。该方法特征的分子内CSP的关键策略3 -H键胺化，以形成螺环半缩醛胺，其经历开环，得到C环发现苔藓抑素17.后续环氧化反应/氧化序列导致Ž到Ë所述的异构化外型-环烯酸酯，提供常见的前体，可以将其转化为在bryostatins 1、2、4-9、12、14和15中发现的C环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02510
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙基]环氧乙烷 在 溴 、 甲基氯化镁 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.24h， 生成 (3S)-5-[bis(trimethylsilyl)methyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用基于有机硅烷的策略完全合成Bryostatin 8

  摘要：

  bryostatin 8的聚合全合成已通过基于有机硅烷的策略完成。C环通过基于双（硅烷）的双[1,5] -Brook重排立体选择，B环通过基于双（硅烷）的Prins环化而立体构建，从而有效地连接了分子的北部和南部。

  DOI：

  10.1002/anie.201711452

文献信息

• Prins Cyclization of Bis(silyl) Homoallylic Alcohols to Form 2,6-<i>cis</i>-Tetrahydropyrans Containing a Geometrically Defined Exocyclic Vinylsilane: Efficient Synthesis of Ring B of the Bryostatins
  作者：Ji Lu、Zhenlei Song、Yuebao Zhang、Zubao Gan、Hongze Li

  DOI：10.1002/anie.201201323

  日期：2012.5.29

  Charming: Prins cyclization of a bis(silyl) homoallylic alcohol with an aldehyde shows excellent cis and Z selectivity to form tetrahydropyrans containing a geometrically defined exocyclic vinylsilane. This reaction was used as the key step in the synthesis of ring B of the bryostatins.

  迷人的Prins：双（甲硅烷基）均烯丙基醇与醛的环化反应显示出优异的顺式和Z 选择性，可形成含有几何定义的环外乙烯基硅烷的四氢吡喃。该反应被用作bryostatins B环合成的关键步骤。
• Exploration of Versatile Geminal Bis(silane) Chemistry
  作者：Zhenlei Song、Lu Gao、Yuebao Zhang

  DOI：10.1055/s-0032-1317706

  日期：——

  Geminal bis(silyl) compounds, a special type of organosilane, are attractive synthons because of their great potential for bifunctional reactivity. This article outlines our recent efforts to develop a practical method to synthesize geminal bis(silane) compounds and to explore their interesting bifunctionality.