(3R)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-4-penten-2-one | 78687-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-4-penten-2-one
• 英文别名: (E,3R)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylpent-4-en-2-one
• CAS: 78687-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AEWRNJBJYXISEH-IDVQTMNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-4-penten-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R)-2,4-dimethyl-5-phenyl-4-pentene-2,3-diol cyclohexylidene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure forms of N-acyl derivatives of C-methyl analogs of the aminodeoxysugar L-acosamine from noncarbohydrate precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a018
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 生成 (E)-3-phenyl-2-methyl-2-propenol 、 (3R)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-4-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于由α，β-不饱和芳族醛和面包酵母制得的α-酮醇

  摘要：

  由pH值为5的α-甲基肉桂醛（1b），乙醛和发酵酵母发酵，可制得α-酮醇（6）。收率15％，未反应（1b）；在相同条件下从肉桂醛（1a）中分离出旋光惰性（5）作为唯一的转化产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)89022-3

文献信息

• On the α-ketols obtained from α,β-unsaturated aromatic aldehydes and bakers'yeast
  作者：Giovanni Bertolli、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Luisella Majori、Franca Spreafico

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89022-3

  日期：1981.1

  From α-methylcinnamaldehyde (1b), acetaldehyde and fermenting bakers'yeast, at pH 5, the α-ketol (6) is obtained in . 15% yield, togheter with unreacted (1b); from cinnamaldehyde (1a), under identical conditions, optically inactive (5) has been isolated as the only transformation product.

  由pH值为5的α-甲基肉桂醛（1b），乙醛和发酵酵母发酵，可制得α-酮醇（6）。收率15％，未反应（1b）；在相同条件下从肉桂醛（1a）中分离出旋光惰性（5）作为唯一的转化产物。
• Synthesis of enantiomerically pure forms of N-acyl derivatives of C-methyl analogs of the aminodeoxysugar L-acosamine from noncarbohydrate precursors
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Luisella Majori、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Franca Spreafico

  DOI：10.1021/jo00138a018

  日期：1982.8