4-氨基-2-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯 | 79791-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-amino-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-amino-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-amino-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate；4-amino-1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-amino-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 79791-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: MDHVIXDDDMWVGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270 °C
• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 5-chloro-2-(4-nitrophenyl)benzo[h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基苯并[ h ][1, 6]萘啶衍生物：合成和光物理性质

  摘要：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联成功地用于在 4-氨基-2-氯喹啉-3-甲醛中使用芳基冰片酸和四(三苯基膦)钯催化剂在水中进行 C5-芳基化。弗里德兰德缩合上4-氨基-2-氯反应/ 2 - arylquinoline- 3甲醛和芳族酮，得到新颖的芳基和diarylbenzo [ ħ ] [1,6]以良好产率萘啶。通过引入 C2 和 C5 π 供体芳基苯并[ h ][1, 6]萘啶衍生物，荧光量子产率增加。 荧光芳基苯并[ h ][1, 6]萘啶的合成

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0850-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-氨基-2-氧代-1H-喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（IV）促进β-二羰基化合物与腈的反应。氨基吡啶和氨基喹啉的合成。

  摘要：

  在化学计量的氯化锡（IV）存在下，β-酮酸酯和β-二酯与β-烯腈反应，生成4-氨基吡啶和吡啶酮，而与芳族邻氨基腈反应，生成4-氨基喹啉和喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97429-x

文献信息

• 1,2-Dihydro-4-amino-2-oxo-3-quinoline-carboxylic acid derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04284768A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  1,2-Dihydro-4-amino-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acids, esters and amide derivatives are disclosed as anti-secretory agents useful in the treatment of peptic ulcer disease.

  1,2-二氢-4-氨基-2-氧代-3-喹啉羧酸、其酯和酰胺衍生物被披露为抗分泌剂，可用于治疗消化性溃疡病。
• Environmentally benign synthesis of 4-aminoquinoline-2-ones using recyclable choline hydroxide
  作者：Anita Kailas Sanap、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/c4nj01281j

  日期：——

  Biocompatible and recyclable choline hydroxide for rapid synthesis of 4-aminoquinoline-2-ones.

  生物相容性和可回收的氢氧化胆碱用于快速合成4-氨基喹啉-2-酮。
• Tin (IV) Chloride-promoted Synthesis of 4-Aminopyridines and 4-Aminoquinolines
  作者：Augusto C. Veronese、Rosella Callegari、Carlo F. Morelli

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00773-2

  日期：1995.11

  Ortho-aminobenzonitriles 1 react with β-ketoesters and alkyl malonates, in the presence of stoichiometric amounts of tin(IV) chloride, to give 4-aminoquinolines 2 and 4-amino-2-quinolones 3 respectively. Similarly β-enaminonitriles 7 afford 4-aminopyridines 8 and 4-amino-2-pyridones 9.

  在化学计量的氯化锡（IV）存在下，邻氨基苯甲腈1与β-酮酸酯和丙二酸烷基酯反应，分别得到4-氨基喹啉2和4-氨基-2-喹诺酮3。类似地，β-烯腈7提供4-氨基吡啶8和4-氨基-2-吡啶酮9。
• 4-Hydroxy-2-quinolones. 93. Synthesis and biological properties of 2-hydroxy-4-imino-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid N-R-amides
  作者：I. V. Ukrainets、L. V. Sidorenko、O. V. Gorokhova、N. A. Jaradat

  DOI：10.1007/s10593-006-0114-2

  日期：2006.4
• 4-hydroxy-2-quinolones. 109. Alkylation of 4-substituted ethyl 2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylates
  作者：I. V. Ukrainets、L. V. Sidorenko、O. V. Gorokhova、N. L. Bereznyakova、S. V. Shishkina

  DOI：10.1007/s10593-006-0238-4

  日期：2006.10