Methyl 7-propan-2-yl-3-[1,1,4,4-tetracyano-3-[5-[1,1,4,4-tetracyano-3-(3-methoxycarbonyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl]thiophen-2-yl]buta-1,3-dien-2-yl]azulene-1-carboxylate | 1086430-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl 7-propan-2-yl-3-[1,1,4,4-tetracyano-3-[5-[1,1,4,4-tetracyano-3-(3-methoxycarbonyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl]thiophen-2-yl]buta-1,3-dien-2-yl]azulene-1-carboxylate
• CAS: 1086430-58-1
• 化学式: C₅₀H₃₂N₈O₄S
• 分子量: 840.921
• InChiKey: VJRKMRJAWKNIRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis[(5-isopropyl-3-methoxycarbonyl-1-azulenyl)ethynyl]thiophene 、 四氰基乙烯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到Methyl 7-propan-2-yl-3-[1,1,4,4-tetracyano-3-[5-[1,1,4,4-tetracyano-3-(3-methoxycarbonyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl]thiophen-2-yl]buta-1,3-dien-2-yl]azulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与苯和噻吩核键合的单，双和三[1,1,4,4，-四氰基-2-（1-氮杂烯基）-3-丁二烯基]生色团的合成，性质和氧化还原行为。

  摘要：

  单，双，三和四（1-氮杂烯基乙炔基）苯和单和双（1-氮杂烯基乙炔基）噻吩衍生物5-10是通过Pd催化乙炔基芳烃与1-碘杂氮杂烯衍生物的炔基化反应制得的。在Sonogashira-Hagihara条件下，具有四碘代苯和碘噻吩的1-ethynylazulene衍生物。化合物5-10在[2 + 2]环加成反应中与四氰基乙烯反应，得到相应的1,1,4,4，-四氰基-2-（5-异丙基-3-甲氧基羰基-1-氮烯基）-3-丁二烯基除了四（1-氮杂烯基乙炔基）苯衍生物的反应以外，发色团12-16的收率高。还通过双（1-氮杂烯基）乙炔（11）与四氰基乙烯（TCNE）的类似反应制备了1,1,4,4，-四甲基-2,3-双（1-氮杂烯基）丁二烯（17）。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了新型a菁衍生物12-17的氧化还原行为，揭示了多步电化学还原性能。此外，通过可见光谱在电化学还原条件下观察到显着的颜色变化。

  DOI：

  10.1002/chem.200701981

文献信息

• Reactions between 1-Ethynylazulenes and 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane (TCNQ): Preparation, Properties, and Redox Behavior of Novel Azulene-Substituted Redox-Active Chromophores
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Kozo Toyota、Takeaki Iwamoto、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.200900539

  日期：2009.9

  Cycloaddition/cycloreversion reactions between TCNQ and mono- or bis[2-(azulen-1-yl)ethynyl]benzene or -thiophene derivatives were examined: the corresponding TCNQ adducts, novel azulene-substituted redox-active chromophores, were produced in excellent yields. TCNE/TCNQ double adducts were also prepared both by stepwise and by one-pot cascade reactions. The redox behavior of these novel azulene-substituted

  [2+2] TCNQ 与单或双[2-(azulen-1-yl)ethynyl]苯或-噻吩衍生物之间的环加成/环回复反应：相应的TCNQ加合物、新型azulene取代的氧化还原活性发色团，以优异的产量生产。TCNE/TCNQ 双加合物也通过逐步和一锅级联反应制备。通过循环伏安法 (CV) 和微分脉冲伏安法 (DPV) 检查这些新型薁取代发色团的氧化还原行为。通过可见光谱法观察到在电化学还原条件下这些薁取代的发色团的显着颜色变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)