1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose | 51897-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 51897-82-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: FEQXFAYSNRWXDW-DGTMBMJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose 在 吡啶 、 水 、 氰化汞 、 乙酸酐 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-bromo-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  两种紫色膜糖脂和糖脂硫酸酯O-（β-d-吡喃葡萄糖基3-硫酸盐）-（1→6）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）-O-α-d-的合成吡喃葡萄糖基-（（1→1）-2，3-di-O-phytanyl-sn-甘油

  摘要：

  两种紫色膜糖脂O-β-d-吡喃葡萄糖基-和O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2，通过偶合O-（2,3,4-tri-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→2）制备3-二-O-植烷酰基-sn-甘油）-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→1）-2，3-二-O-植烷酰基-sn-甘油（9），含2,3分别将，4，6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘氨酰吡喃糖基溴化物，然后脱乙酰化。糖脂硫酸盐O-（β-d-吡喃葡萄糖基硫酸酯）-（1→6）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-在Hg（存在）下将9与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-三氯乙氧基羰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物偶合，制得2,3-二-O-植烷酰基-sn-甘油CN）2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85200-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(2,5-二甲基-1,4-亚苯基)二[2-[(2,4-二氯苯基)偶氮]-3-羰基丁酰胺] 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.02h， 以85%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Synthesis of β-d-Galp-(1→9)-d-KDN:  A Novel Acceptor for Sialyltransferases

  摘要：

  [graphics]beta-D-Galp-(1 -> 9)-D-KDN, a disaccharide component of the cell wall of Streptomyces sp. MB-8, was synthesized from beta-D-Galp-(1 -> 6)-D-Manp and pyruvate using a sialic acid aldolase. The obtained KDN-containing compound was a novel acceptor for bacterial sialyltransferases. Unusual alpha 2,3- and alpha 2,6-linked sialyltrisaccharides and a tetrasaccharide were synthesized using a one-pot two-enzyme system containing a Neisseria meningitidis CMP-sialic acid synthetase and a Pasteurella multocida sialyltransferase or a Photobacterium damsela alpha 2,6-sialyltransferase.

  DOI：

  10.1021/ol060736m

文献信息

• Developing a Library of Mannose-Based Mono- and Disaccharides: A General Chemoenzymatic Approach to Monohydroxylated Building Blocks
  作者：Lisa Tanzi、Marina Simona Robescu、Sara Marzatico、Teresa Recca、Yongmin Zhang、Marco Terreni、Teodora Bavaro

  DOI：10.3390/molecules25235764

  日期：——

  position. Generally, CRL was able to catalyze regioselective deprotection of acetylated monosaccharides in C6 position. When acetylated disaccharides were used as substrates, AXE exhibited a marked preference for the C2, or C6 position when C2 was involved in the glycosidic bond. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library of differently

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• A Concise Synthesis of Oligosaccharides Derived From Lipoarabinomannan (LAM) with Glycosyl Donors Having a Nonparticipating Group at C2
  作者：Zhihao Li、Changping Zheng、Marco Terreni、Teodora Bavaro、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901915

  日期：2020.4.16

  is one of the top ten leading causes of death over the world, and lipoarabinomannan (LAM) has been confirmed to play significant roles in this process. In this study, a convenient synthetic approach has been developed for the synthesis of oligosaccharides derived from LAM starting with commercially available substrates and reagents. The key steps for stereoselective construction of glycosidic bonds by

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• Chemoenzymatic synthesis of neoglycoproteins driven by the assessment of protein surface reactivity
  作者：T. Bavaro、M. Filice、C. Temporini、S. Tengattini、I. Serra、C. F. Morelli、G. Massolini、M. Terreni

  DOI：10.1039/c4ra11131a

  日期：——

  2-iminomethoxyethyl mannose-based mono- and disaccharides have been synthesized by a chemoenzymatic approach and used in coupling reactions with ε-amino groups of lysine residues in a model protein (ribonuclease A, RNase A) to give semisynthetic neoglycoconjugates. In order to study the influence of structure of the glycans on the conjugation outcomes, an accurate characterization of the prepared neoglycoproteins was

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• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• SYNTHESIS OF HYPERBRANCHED POLYMETHACRYLATES AND POLYACRYLATES BY A HALOINIMER APPROACH
  申请人：Pugh Coleen

  公开号：US20200055995A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  A new synthetic pathway for hyperbranched polyacrylates and polymethacrylates including the steps of preparing an inimer and polymerizing the inimer to form hyperbranched polymers or copolymers.

  一种新的合成途径，用于制备高支化聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯，包括准备一种初始单体并聚合该初始单体以形成高支化聚合物或共聚物。