3-(4-Bromobutyl)-2-cyclohexen-1-one | 74056-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Bromobutyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Bromobutyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 74056-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: UQPJHRHGQLAKJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromobutyl)-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 乙醇 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (5aS,9aR)-5-Methylene-octahydro-cyclobuta[1,2:1,4]dibenzen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photoaddition of terminal allenes to conjugated cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a019
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基丁基)-2-环己烯-1-酮 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-Bromobutyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photoaddition of terminal allenes to conjugated cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a019

文献信息

• Conjugate reduction of polyfunctional α,β-unsaturated carbonyl compounds using [(Ph3P)CuH]6. Compatibility with halogen, sulfonate, and γ-oxygen and sulfur substituents
  作者：Thomas M. Koenig、John F. Daeuble、Donna M. Brestensky、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89032-2

  日期：1990.1

  In contrast to organocuprate conjugate addition and standard methods for conjugate reduction, use of the stable copper(I) hydride cluster, [(Ph3P)CuH]6, allows chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds substituted at the γ-position with leaving groups. In addition, the compatibility of the conjugate reduction with organic halides and sulfonate groups is demonstrated.

  与有机铜酸盐共轭物添加和共轭物还原的标准方法相反，使用稳定的氢化铜（I）簇[[Ph 3 P）CuH] 6可以使取代在γ上的α，β-不饱和羰基化合物发生化学选择性共轭物还原离开团体的位置。另外，证明了共轭还原与有机卤化物和磺酸盐基团的相容性。
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of alkylazide-enones and rearrangements of the triazoline intermediates
  作者：Chin-Kang Sha、Sheng-Lian Ouyang、Der-Yung Hsieh、Tzong-Hsiung Hseu

  DOI：10.1039/c39840000492

  日期：——

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of alkylazide-enones is followed by several novel rearrangements.

  烷基叠氮化物-烯酮的分子内1,3-偶极环加成反应之后是几种新颖的重排。
• Electroreductive synthesis of bicyclic ketones mediated by cobalt or nickel complexes.
  作者：Shigeko OZAKI、Toshikazu NAKANISHI、Mari SUGIYAMA、Chie MIYAMOTO、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.39.31

  日期：——

  Fused and spiro carbocyclic compounds were synthesized by electrochemical reductions of bromoalkylcyclo-hexenones using cobalt or nickel complexes as mediators.

  以钴或镍络合物为媒介，通过电化学还原溴烷基环己烯酮，合成了融合和螺环碳环化合物。
• Synthesis and reactions of porphine-type metal complexes. 8. Carbon-carbon bond formation catalyzed by vitamin B12 and a vitamin B12 model compound. Electrosynthesis of bicyclic ketones by 1,4 addition
  作者：Rolf Scheffold、Meera Dike、Suneel Dike、Thomas Herold、Lorenz Walder

  DOI：10.1021/ja00530a064

  日期：1980.5
• KOENIG, THOMAS M.;DAEUBLE, JOHN F.;BRESTENSKY, DONNA M.;STRYKER, JEFFREY +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 3237-3240
  作者：KOENIG, THOMAS M.、DAEUBLE, JOHN F.、BRESTENSKY, DONNA M.、STRYKER, JEFFREY +

  DOI：——

  日期：——