4-Amino-4-{2-[2-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethylcarbamoyl]-ethyl}-heptanedioic acid bis-{[2-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-amide} | 1045795-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Amino-4-{2-[2-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethylcarbamoyl]-ethyl}-heptanedioic acid bis-{[2-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-amide}
• CAS: 1045795-42-3
• 化学式: C₃₄H₆₂N₄O₂₁
• 分子量: 862.88
• InChiKey: ZWWKIIYNZKWPBJ-QGAMTQPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.18
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  411.46
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-（乙酰硫基）十一酸-d20 、 4-Amino-4-{2-[2-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethylcarbamoyl]-ethyl}-heptanedioic acid bis-{[2-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-amide} 在 三正丙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 以30 mg的产率得到S-[11-[[1,7-dioxo-4-[3-oxo-3-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]propyl]-1,7-bis[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]heptan-4-yl]amino]-11-oxoundecyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Glyco-SAMs 作为糖萼模拟物：L-岩藻糖和 D-甘露糖封端的构建块的合成

  摘要：

  在真核细胞表面糖萼的超分子功能项目过程中，我们的目标是制备适合在金上形成自组装单层 (SAM) 的间隔糖苷和簇糖苷。我们选择了氨基官能化的 D-甘露糖和 L-岩藻糖衍生物，用于将肽偶联到硫代官能化的烷烃和烷烃-低聚乙二醇间隔基，例如 12 和 15。因此，各种硫基间隔的糖苷 (16-19) 和簇合成了糖苷（23、24、26、28 和 29），它们可以组装在金晶片上作为糖萼模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400239
• 作为产物：
  描述：

  2'-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吗啉 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Amino-4-{2-[2-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethylcarbamoyl]-ethyl}-heptanedioic acid bis-{[2-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-amide}
  参考文献：
  名称：

  Glyco-SAMs 作为糖萼模拟物：L-岩藻糖和 D-甘露糖封端的构建块的合成

  摘要：

  在真核细胞表面糖萼的超分子功能项目过程中，我们的目标是制备适合在金上形成自组装单层 (SAM) 的间隔糖苷和簇糖苷。我们选择了氨基官能化的 D-甘露糖和 L-岩藻糖衍生物，用于将肽偶联到硫代官能化的烷烃和烷烃-低聚乙二醇间隔基，例如 12 和 15。因此，各种硫基间隔的糖苷 (16-19) 和簇合成了糖苷（23、24、26、28 和 29），它们可以组装在金晶片上作为糖萼模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400239

文献信息

• Synthesis of glycocluster peptides
  作者：Harun A. Shaikh、Frank D. Sönnichsen、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1016/j.carres.2008.04.015

  日期：2008.7

  A new type of glycoconjugate mimetic is introduced that combines a glycocluster head group with a peptide part. These 'glycocluster peptides' are designed to serve as mimetics of glycocalyx constituents. A convergent synthetic scheme was followed, consisting of (i) the synthesis of a clustered carbohydrate head group carrying an amino acid at the focal point, and (ii) the solid phase synthesis of the

  引入了一种新型的糖缀合物模拟物，该糖缀合物模拟物将糖簇头部基团与肽部分结合在一起。这些“糖簇肽”旨在用作糖萼成分的模拟物。遵循收敛的合成方案，其由（i）合成在焦点处携带氨基酸的簇状碳水化合物头基和（ii）肽部分的固相合成组成。最后，在树脂上的肽偶联提供了两个原型糖簇肽，每个原型都暴露出三个树突状楔形式的α-甘露糖基残基，具有不同的构象特征。广泛的纯化和NMR研究对于表征目标化合物是必不可少的，这些研究的结果在此与合成一起进行了报道。