1-methyl-2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]-1H-indole-3-carbaldehyde | 1029882-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1029882-72-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: DBMPLMYSSLSJDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]-1H-indole-3-carbaldehyde 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(1-methyl-2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]-1H-indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过氨基苯甲酰化反应快速获得氨基取代的喹啉，（Di）Benzofuran和咔唑杂环

  摘要：

  强大的氨基苯甲酸酯化反应已用于合成氨基取代的喹啉，二苯并呋喃和咔唑。前体是带有与内部炔烃邻位的甲基酮基的杂环。它们可以商购获得，也可以通过三到四个经典有效的反应获得：Vilsmeier-Haack，Sonogashira（多样性点），Grignard和Ley's氧化反应。在进行氨基苯甲酸酯化反应时（典型的条件是纯净的吡咯烷或在溶剂中和4ÅMS的条件下），在某些情况下，随着烯胺的形成，会得到有趣的双取代喹啉，二苯并呋喃和咔唑。由于meta产生了取代的杂环，并且还不同于经典的杂环方法，经典的杂环方法是在含杂原子的环上进行封闭而不是形成苯环。

  DOI：

  10.1021/jo800249f
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 2-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到1-methyl-2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氨基苯甲酰化反应快速获得氨基取代的喹啉，（Di）Benzofuran和咔唑杂环

  摘要：

  强大的氨基苯甲酸酯化反应已用于合成氨基取代的喹啉，二苯并呋喃和咔唑。前体是带有与内部炔烃邻位的甲基酮基的杂环。它们可以商购获得，也可以通过三到四个经典有效的反应获得：Vilsmeier-Haack，Sonogashira（多样性点），Grignard和Ley's氧化反应。在进行氨基苯甲酸酯化反应时（典型的条件是纯净的吡咯烷或在溶剂中和4ÅMS的条件下），在某些情况下，随着烯胺的形成，会得到有趣的双取代喹啉，二苯并呋喃和咔唑。由于meta产生了取代的杂环，并且还不同于经典的杂环方法，经典的杂环方法是在含杂原子的环上进行封闭而不是形成苯环。

  DOI：

  10.1021/jo800249f