ethyl 3-(2-amino-4-bromophenyl)acrylate | 1094851-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-amino-4-bromophenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-amino-4-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1094851-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: SIWKBIXQWCFZGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-amino-4-bromophenyl)acrylate 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化不对称全合成（-）-磷phor。

  摘要：

  我们报告了海鞘天然产物perophoramidine的催化不对称全合成。该合成采用羟吲哚亲核试剂和单取代的烯丙基亲电试剂的钼催化不对称烯丙基烷基化作为关键的不对称步骤。通过该转化得到的对映体富集的羟吲哚产物包含邻位的四级和三级立体中心，并且以高收率以及高水平的区域，非对映体和对映体选择性获得。为了在目标中安装第二个四级立体中心，该路线利用了环状亚氨基醚的新颖的区域和非对映选择性烯丙基化，以接近定量的产率提供了烯丙基化的亚氨基醚产物，并实现了区域和非对映异构的完全控制。氧化裂解和还原胺化作用是获得天然产物的最终步骤。

  DOI：

  10.1039/c4sc01826e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromo-2-nitrophenyl)acrylate 在 platinum/vanadium on charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到ethyl 3-(2-amino-4-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  WO2009/2955

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Recycled Pd/C-Catalyzed Heck Reaction of 2-Iodoanilines under Ligand-Free Conditions
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Liang-Guang Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1590895

  日期：2017.12

  Recyclable Pd/C-catalyzed Heck reaction of 2-iodoanilines with acrylate has been developed. The reaction occurred readily in 1,4-dioxane using Pd/C (10 wt%) as catalyst under ligand-free conditions, and the cross-coupling products were obtained with medium to high yield. Gram-scale reactions and recycling of the catalyst were also demonstrated.

  已开发出可回收的Pd/C催化的2-碘苯胺与丙烯酸酯的Heck反应。在1,4-二氧杂环己烷中，使用Pd/C（10 wt%）作为催化剂，在无配体条件下，反应迅速进行，并以中等到高收率获得交叉偶联产物。还展示了克制规模反应和催化剂的回收利用。
• Palladium catalyzed Heck reaction of 2-iodoanilines under ligand-free conditions in air
  作者：Xia Chen、Xiao-Yu Zhou、Liang-Guang Wang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1365905

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT Palladium catalyzed Heck reaction of 2-iodoanilines and acrylate has been developed. The palladium catalyzed Heck reaction of 2-iodoanilines can readily occur in CH3CN using Pd(OAc)2 (5.0 mol%) as catalyst, NEt3 as base under ligand-free conditions. And 2-alkenylanilines were obtained as the cross-coupling products with medium to high yield. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 钯催化的 2-碘苯胺和丙烯酸酯的 Heck 反应已被开发出来。在无配体条件下，使用 Pd(OAc)2 (5.0 mol%) 作为催化剂，NEt3 作为碱，在 CH3CN 中，钯催化的 2-碘苯胺的 Heck 反应很容易发生。并以中等至高产率获得2-烯基苯胺作为交叉偶联产物。图形概要