(1-Methoxy-4,8-dimethylnon-7-en-2-yn-4-yl) acetate | 1193520-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-Methoxy-4,8-dimethylnon-7-en-2-yn-4-yl) acetate
• CAS: 1193520-04-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: XVSLXZQNHQLFQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Methoxy-4,8-dimethylnon-7-en-2-yn-4-yl) acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钛茂金属（III）催化的6异位对7内酯环化的环戊烯环化反应：高效的控制和多功能萜烯结构单元的合成

  摘要：

  在本文中，对环氧聚戊二烯二茂钛（III）环化的选择性进行了完整的研究。确定这些环化过程中形成六元或七元环的要求，要考虑到环氧聚戊二烯前体中不同的取代方式。因此，已经实现了对6- exo或7- end环化过程的完全选择性，生成了单环，双环甚至三环化合物，为此类衍生物的开发提供了新的有效途径。另外，该方法为制备具有三取代氧合官能团的多环化合物的合成制备优异的结构单元提供了可能性，该化合物存在于几种天然萜烯中。

  DOI：

  10.1002/chem.201302575
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1-Methoxy-4,8-dimethylnon-7-en-2-yn-4-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  钛茂金属（III）催化的6异位对7内酯环化的环戊烯环化反应：高效的控制和多功能萜烯结构单元的合成

  摘要：

  在本文中，对环氧聚戊二烯二茂钛（III）环化的选择性进行了完整的研究。确定这些环化过程中形成六元或七元环的要求，要考虑到环氧聚戊二烯前体中不同的取代方式。因此，已经实现了对6- exo或7- end环化过程的完全选择性，生成了单环，双环甚至三环化合物，为此类衍生物的开发提供了新的有效途径。另外，该方法为制备具有三取代氧合官能团的多环化合物的合成制备优异的结构单元提供了可能性，该化合物存在于几种天然萜烯中。

  DOI：

  10.1002/chem.201302575

文献信息

• Substituent Effect on the Formation and Reactivity of Platinum Carbenoids
  作者：Eun Jin Cho、Daesung Lee

  DOI：10.1002/adsc.200800544

  日期：——

  propargylic ester containing a propargylic alkoxy group has been observed to preferentially undergo [1,2]-acyl shift over [1,3]-shift. In addition, the complementary and contrasting reactivity of vinyl vs. alkynyl platinum carbenoids has been discovered. Vinyl Pt-carbenoids are more prone to undergo [1,2]-H shift over addition to pi-bonds whereas alkynyl Pt-carbenoids preferentially add to pi-bonds.

  已经观察到包含炔丙烷氧基的炔丙酯优先经历[1,2]-酰基移位而不是[1,3]-移位。此外，还发现了乙烯基与炔基铂类卡宾的互补和对比反应性。乙烯基 Pt-carbenoids 更容易发生 [1,2]-H 转移而不是添加到 pi 键，而炔基 Pt-carbenoids 优先添加到 pi 键。